1-苯基-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯 | 10575-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene
• 英文别名: 1-phenyl-heptafluorocyclopentene；1-Phenyl-heptafluor-cyclopenten；1,3,3,4,4,5,5-Heptafluoro-2-phenyl-1-cyclopentene；(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 10575-68-5
• 化学式: C₁₁H₅F₇
• 分子量: 270.15
• InChiKey: OURVWXYITCRFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Phenyl-5-keto-2,2,3,3,4,4-hexafluor-valeiansaeure
  参考文献：
  名称：

  铜-铜存在下聚氟乙烯卤化物的还原偶联

  摘要：

  1-氯-1,2-二氟碘乙烯，1-溴氟氟环己烯和1-溴庚基氟环戊烯与铜青铜一起加热时会发生还原偶联反应，从而得到1,4-二氯四氟丁-1,3-二烯和全氟双环-hex-1,1'-烯基和-pent-1,1'-enyl。相同的烯烃与苯基和五氟苯基卤化物进行交叉偶联反应，在第一种情况下与1-碘七氟丙烷进行交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82247-x
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-苯基-2,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  含氟二苯并蒽和苯并ylene戊型多环芳烃：合成，结构和基本化学性质。

  摘要：

  二苯乙烯衍生物的分子内光环化（马洛反应）是构建多环芳烃（PAH）骨架的有效方法之一，也有望用于合成含氟PAH（F-PAH）。在这项研究中，通过加成-脱氟制备的1,4-二苯乙烯基苯型π共轭分子（3a）的Mallory反应合成了二苯并蒽型（4a）和苯并ylene型（4b）F-PAHs。分三步制备八氟环戊烯（OFCP）和芳基锂。通过X射线晶体学分析表征了源自π⁻π相互作用的4a的结构。与相应的未取代PAH相比，PAH的UV-Vis光谱吸收最大值和光致发光光谱的发射最大值位于更长的波长，这可能是由于全氟环戊烯（PFCP）单元具有吸电子特性。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）计算研究了PFCP单元在F-PAH中的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules23123337

文献信息

• Reaction of octafluorocyclopentene with various carbon nucleophiles
  作者：Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.047

  日期：2005.1

  organolithium reagents gave the corresponding symmetrical disubstituted perfluorocyclopentenes in good to high yields. The reaction with Grignard reagents led to the monosubstituted perfluorocyclopentenes, which were subjected to the further nucleophilic substitution reaction using another Grignard or aryllithium reagents, unsymmetrical disubstituted perfluorocyclopentenes being obtained in high yields

  用有机锂试剂处理八氟环戊烯可以以高到高的产率得到相应的对称的二取代的全氟环戊烯。与格氏试剂的反应产生了单取代的全氟环戊烯，使用另一种格氏试剂或芳基锂试剂对该单取代的全氟环戊烯进行进一步的亲核取代反应，可以高收率获得不对称的二取代的全氟环戊烯。
• Fluorine-Containing Dibenzoanthracene and Benzoperylene-Type Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Synthesis, Structure, and Basic Chemical Properties
  作者：Otohiro Gotsu、Tomomi Shiota、Hiroki Fukumoto、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Takashi Yamazaki、Tomoko Yajima、Tomohiro Agou、Toshio Kubota

  DOI：10.3390/molecules23123337

  日期：——

  Intramolecular photocyclization of stilbene derivatives (Mallory reaction) is one of the efficient methods for building polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) frameworks, and is also expected to be applicable to synthesis of fluorine-containing PAHs (F-PAHs). In this study, dibenzoanthracene-type (4a) and benzoperylene-type (4b) F-PAHs were synthesized using the Mallory reaction of the 1,4-distyrylbenzene-type

  二苯乙烯衍生物的分子内光环化（马洛反应）是构建多环芳烃（PAH）骨架的有效方法之一，也有望用于合成含氟PAH（F-PAH）。在这项研究中，通过加成-脱氟制备的1,4-二苯乙烯基苯型π共轭分子（3a）的Mallory反应合成了二苯并蒽型（4a）和苯并ylene型（4b）F-PAHs。分三步制备八氟环戊烯（OFCP）和芳基锂。通过X射线晶体学分析表征了源自π⁻π相互作用的4a的结构。与相应的未取代PAH相比，PAH的UV-Vis光谱吸收最大值和光致发光光谱的发射最大值位于更长的波长，这可能是由于全氟环戊烯（PFCP）单元具有吸电子特性。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）计算研究了PFCP单元在F-PAH中的作用。
• Reductive coupling of polyfluorovinyl halides in the presence of copper-bronze
  作者：G. Camaggi、S.F. Campbell、D.R.A. Perry、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82247-x

  日期：1966.1

  1-bromononafluorocyclohexeneand 1-bromoheptafluorocyclopentene undergo reductive coupling reactions when heated with copper bronze to give 1,4-dichlorotetrafluorobuta-1,3-diene and perfluorobicyclo-hex-1,1′-enyl and -pent-1,1′-enyl, respectively. The same olefins undergo crossed coupling reactions with phenyl and pentafluorophenyl halides and, in the first case, with 1-iodoheptafluoropropane.

  1-氯-1,2-二氟碘乙烯，1-溴氟氟环己烯和1-溴庚基氟环戊烯与铜青铜一起加热时会发生还原偶联反应，从而得到1,4-二氯四氟丁-1,3-二烯和全氟双环-hex-1,1'-烯基和-pent-1,1'-enyl。相同的烯烃与苯基和五氟苯基卤化物进行交叉偶联反应，在第一种情况下与1-碘七氟丙烷进行交叉偶联反应。