2-[2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal | 198978-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 198978-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ADDJPMIUSSHCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  非竞争性 NMDA 拮抗剂：1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines 的新合成

  摘要：

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300705
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxyethyl)-benzaldehyd 在 氢氧化钾 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2-[2-(2-nitro-1-phenylethyl)phenyl]acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  1-取代的四氢-3-苯并ze庚因的合成及其结构/ NMDA受体亲和关系。

  摘要：

  描述了1-取代的四氢-1H-3-苯并ze庚因4的新颖合成。从（2-溴苯基）乙醛缩醛5开始，分三步制备硝基苯乙烯9，其允许添加各种亲核试剂以产生硝基缩醛10。硝基缩醛10的一锅Zn / HCl还原环化提供了3-苯并ze庚因4 ，对它们与NMDA受体的苯环利定结合位点的亲和力进行了研究。3-苯并ze庚因系统和位置1的苯基残基之间的一个原子间隔基似乎对高NMDA受体结合是有利的。在该系列中，在位置1被构象受限和H键的乙酰苯胺取代基取代的苯并ze庚因4l显示出最高的NMDA受体亲和力（K（i）= 89 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.036

文献信息

• Noncompetitive NMDA Antagonists: A Novel Synthesis of 1-Phenyltetrahydro-3-benzazepines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger、Gerd Bauschke、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19973300705

  日期：——

  addition of (2‐lithiophenyl)acetaldehyde acetals, which are generated in situ upon treatment of the bromo acetals 5a,b with n‐butyllithium, to β‐nitrostyrene (6). The reductive ring closure of the nitro acetals 7a,b succeeded with zinc dust and hydrochloric acid to give the 3‐benzazepines 11a,b in good yields. The unsubstituted 3‐benzazepine 11a showed a considerable affinity for the phencyclidine binding

  合成具有药理学意义的 1-苯基四氢-3-苯并氮杂骨架的关键步骤是（2-硫代苯基）乙醛缩醛的迈克尔加成，其在用正丁基锂处理溴缩醛 5a、b 后原位生成， β-硝基苯乙烯 (6)。硝基缩醛 7a、b 的还原环闭合成功地用锌粉和盐酸得到 3-苯并氮杂 11a、b，收率良好。未取代的 3-苯并氮杂 11a 对 NMDA 受体的苯环利定结合位点显示出相当大的亲和力 (Ki = 6.41 μM)，而芳基部分 (11b, c) 中的供体取代基降低了对 NMDA 受体的亲和力。
• Synthesis and structure/NMDA receptor affinity relationships of 1-substituted tetrahydro-3-benzazepines
  作者：Olaf Krull、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.036

  日期：2004.3

  A novel synthesis of 1-substituted tetrahydro-1H-3-benzazepines 4 is described. Starting with (2-bromophenyl)acetaldehyde acetal 5, the nitrostyrene 9 was prepared in three steps allowing the addition of various nucleophiles to yield the nitroacetals 10. The one-pot Zn/HCl reductive cyclization of the nitroacetals 10 provided the 3-benzazepines 4, which were investigated for their affinity to the phencyclidine

  描述了1-取代的四氢-1H-3-苯并ze庚因4的新颖合成。从（2-溴苯基）乙醛缩醛5开始，分三步制备硝基苯乙烯9，其允许添加各种亲核试剂以产生硝基缩醛10。硝基缩醛10的一锅Zn / HCl还原环化提供了3-苯并ze庚因4 ，对它们与NMDA受体的苯环利定结合位点的亲和力进行了研究。3-苯并ze庚因系统和位置1的苯基残基之间的一个原子间隔基似乎对高NMDA受体结合是有利的。在该系列中，在位置1被构象受限和H键的乙酰苯胺取代基取代的苯并ze庚因4l显示出最高的NMDA受体亲和力（K（i）= 89 nM）。