benzhydryl (2S,5R)-6-allyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide | 1266239-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (2S,5R)-6-allyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
• CAS: 1266239-54-6
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNO₅S
• 分子量: 518.428
• InChiKey: DMBAPEIZPIOQGA-VBLFYTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R)-6-allyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-oxo-ethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl (2S,5R)-6-allyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134