5-chloromethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 51912-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloromethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 5-(chloromethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 51912-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₆
• 分子量: 407.851
• InChiKey: BXQXMQWNSDMUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四氯化锡 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[2,2-dicyano-3-[5-[[5-formyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]propyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟用于天然卟啉生物合成的螺环中间体：其大环的合成及其性质

  摘要：

  已合成了两个结构，其中包含新的大环，其基于假设的螺环中间体用于天然卟啉的生物合成。通过X射线结构分析已知大环的强烈起皱构象。

  DOI：

  10.1039/c39850001294
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-chloromethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第14部分。[ 14 C]异胆色素原和四种同分异构的标记的吡咯甲烷的研究：未重排的吡咯甲烷NH 3 .AP.AP的特定转化为血红素和原卟啉-IX

  摘要：

  [11- 14 C] Isoporphobilinogen和14 C-和13四个异构体pyrromethanes C标记的形式已经为了合成研究在发生什么阶段在建筑过程重排以产生自然卟啉。异卟啉原原不是原卟啉-IX的生物合成前体的发现表明，重排处于单吡咯水平。在四种吡咯甲烷中，只有未重排的系统NH 3 .AP.AP（5）在存在来自细粒裸藻或鸭血的必要酶的情况下才能显着转化为原卟啉-IX或血红素。这些产物从14 C标记的化合物中降解（5）证明了NH 3的转化.AP.AP进入III型大环发生而没有标记的随机化；从13 C-标记的酶促生成的13 C-原卟啉-IX样品的13 C-nmr光谱严格地证实了这一结论（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810002771

文献信息

• Hawker, Craig J.; Philippides, Athena; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1833 - 1837
  作者：Hawker, Craig J.、Philippides, Athena、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Stark, W. Marshall; Baker, G. Mark; Leeper, J. Finian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1187 - 1202
  作者：Stark, W. Marshall、Baker, G. Mark、Leeper, J. Finian、Raihby, R. Paul、Battersby, R. Alan

  DOI：——

  日期：——
• STARK, W. MARSHALL;BAKER, MARK G.;LEEPER, FINIAN J.;RAITHBY, PAUL R.;BATT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1187-1201
  作者：STARK, W. MARSHALL、BAKER, MARK G.、LEEPER, FINIAN J.、RAITHBY, PAUL R.、BATT+

  DOI：——

  日期：——