4-哌啶胺,N,N,1-三甲基-3-苯基- | 97482-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-哌啶胺,N,N,1-三甲基-3-苯基-
• 英文名称: (5S)-2,2-dimethyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: (S)-2,2-Dimethyl-1,3-diazabiccyclo(3.3.0)octan-4-one；(7aS)-3,3-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 97482-27-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: JAHSAEHBOIYNJI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  293.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶胺,N,N,1-三甲基-3-苯基- 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 S-[2-[(7aS)-3,3-dimethyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]ethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1-β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1-β-甲基碳青霉烯的合成。报道了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对双环的影响，与我们之前的研究结果一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291004
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 L-脯氨酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-哌啶胺,N,N,1-三甲基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1-β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1-β-甲基碳青霉烯的合成。报道了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对双环的影响，与我们之前的研究结果一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291004

文献信息

• Optical activity of lactones and lactams—IV
  作者：T. Poloński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96507-x

  日期：1985.1
• The role of Zn2+ in enhancing the rate and stereoselectivity of the aldol reactions catalyzed by the simple prolinamide model
  作者：Cecilia Andreu、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.013

  日期：2011.9

  The aldol reaction between acetone and 4-nitrobenzaldehyde catalyzed by single L-prolinamide and its zinc complexes has been studied. An increase in the rate and the stereoselectivity of the reaction has been shown by using zinc derivatives. A mechanistic proposal, based on NMR and ESI studies, has been put forward to explain the experimental data: zinc prolinamide complexes catalyze the reaction following the general mechanism of stereoselective enamine nucleophilic addition to the acceptor aldehyde. Zn2+ prevents the nonspecific base-catalyzed reaction by diminishing the basicity of the amine nitrogen of prolinamide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of imidazolidinone intermediate formation in the aldol reactions catalyzed by zinc–prolinamide complexes
  作者：Cecilia Andreu、Teresa Varea、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.025

  日期：2011.11

  The use of zinc salts as cocatalysts in aldol condensations catalyzed by single prolinamide (and in the extension by other more complex prolinamides) can prevent the formation of the parasitic intermediate imidazolidinone, with faster and also more stereoselective reactions than those catalyzed by the free amine. This new finding, together with this ion's already known properties, make zinc salts highly suitable additives for aldol reactions catalyzed for prolinamide derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 3, 611-616
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——