5-氯-6-乙氧基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 | 91168-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-6-乙氧基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 6-chloro-5-ethoxy-1H-benzimidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-Chloro-6-ethoxy-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione；5-chloro-6-ethoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 91168-53-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂OS
• 分子量: 228.702
• InChiKey: NIMXBEKRDNKWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 、 5-氯-6-乙氧基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到4-(2-((6-chloro-5-ethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)thio)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的新型和潜在选择性苯并咪唑衍生物的设计、合成、动力学、分子动力学和降血糖作用表征

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116418
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)乙酰胺 在 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 5-氯-6-乙氧基-1,3-二氢苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的新型和潜在选择性苯并咪唑衍生物的设计、合成、动力学、分子动力学和降血糖作用表征

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116418

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Carlos Méndez-Cuesta、Oscar Méndez-Lucio、Francisco Hernández-Luis、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.012

  日期：2013.7

  A series of 19 new 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives was synthesized starting from the properly substituted 1,2-phenylendiamine. These compounds have hydrogen or methyl at position 1; while hydrogen, chlorine, ethoxy or methoxycarbonyl group is at position 5 and/or 6. The novel compounds were tested against protozoa Trichomonas vaginalis, Giardia intestinalis and

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。
• Design, synthesis, kinetic, molecular dynamics, and hypoglycemic effect characterization of new and potential selective benzimidazole derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mara Ibeth Campos-Almazán、Miguel Flores-Ramos、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Erick Sierra-Campos、Kristiane Torgeson、Wolfgang Peti、Mónica Valdez-Solana、Jesús Oria-Hernández、Sara T. Méndez、Adriana Castillo-Villanueva、Hugo Jiménez-de Jesús、Claudia Avitia-Domínguez、Alfredo Téllez-Valencia

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116418

  日期：2021.10

  in the structure of PTP1B inhibitors, one of them is the benzimidazole nucleus. Here, we report the design and synthesis of a new series of di- and tri- substituted benzimidazole derivatives including their kinetic and structural characterization as PTP1B inhibitors and hypoglycemic activity. Results show that compounds 43, 44, 45, and 46 are complete mixed type inhibitors with a Ki of 12.6 μM for the

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结