2-Propenoic acid, 3-(2-naphtho[2,1-b]furan-2-ylphenyl)- | 143210-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 3-(2-naphtho[2,1-b]furan-2-ylphenyl)-
• 英文别名: cis-3-<2'-<2-(naphtho<2,1-b>-furanyl)>phenyl>-1-propenoic acid；cis-3-{2'-[2-(naphtho[2,1-b]-furanyl)]phenyl}-1-propenoic acid
• CAS: 143210-17-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: CGUTWOXEHRSBTI-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 3-(2-naphtho[2,1-b]furan-2-ylphenyl)- 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18-nonaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ氧化spiroketones-合成tropone衍生物和DDHQ二酯。

  摘要：

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88302-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Naphtho[2,1-b]furan-2-yl-phenyl)-acrylic acid 2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-[(Z)-3-(2-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-phenyl)-acryloyloxy]-phenyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Propenoic acid, 3-(2-naphtho[2,1-b]furan-2-ylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  DDQ氧化spiroketones-合成tropone衍生物和DDHQ二酯。

  摘要：

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88302-2