3-(2-Benzo[e][1]benzofuran-2-ylphenyl)propanoic acid | 143210-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(2-Benzo[e][1]benzofuran-2-ylphenyl)propanoic acid
• CAS: 143210-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: MOOWSLLKVXPEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Naphtho[2,1-b]furan-2-yl-phenyl)-acrylic acid 2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-[(Z)-3-(2-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-phenyl)-acryloyloxy]-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-Benzo[e][1]benzofuran-2-ylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DDQ氧化spiroketones-合成tropone衍生物和DDHQ二酯。

  摘要：

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88302-2

文献信息

• Novel reduction (Zn-AcOH) of DDHQ esters. A new route to tropone synthesis
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Pragnacharyulu V.P. Palle、Jitendra A. Sattigeri、Kaipenchery A. Kumar

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01006-8

  日期：1996.1

  Zn/acetic acid reaction of DDHQ esters 1 a–d gave the saturated acids 3 a–d and the hydrocarbons 7 a–d. The intermediacy of the aldehydes 10 and 11 in the formation of the products has been established. Oxidation of hydrocarbons 7a and 7b gave the corresponding tropones (5a and 5b).

  DDHQ酯1 a–d的锌/乙酸反应生成饱和酸3 a–d和碳氢化合物7 a–d。已经确定了醛10和11在产物形成中的中间体。烃7a和7b的氧化得到相应的托酮（5a和5b）。