3,5-Dibromo-4-(3-bromo-propoxy)-benzaldehyde | 866456-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-Dibromo-4-(3-bromo-propoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-(3-bromopropoxy)benzaldehyde
• CAS: 866456-12-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₃O₂
• 分子量: 400.892
• InChiKey: YOENXJUTHWGBRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibromo-4-(3-bromo-propoxy)-benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium azide 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-[4-(3-Amino-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-N-(4-guanidino-butyl)-2-[(E)-hydroxyimino]-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An expeditious convergent synthesis of a dibromotyrosine alkaloid inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase

  摘要：

  A quick, economic synthesis of the alkaloid 1, an inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase (MCA) is reported. Starting from low-cost, commercially available 4-hydroxybenzaldehyde, the nine-step synthesis involved dibromination and coupling with N-acetylglycine to give a stable methyloxazole intermediate 5 which was hydrolyzed, oximated and coupled to agmatine to yield the oxime in -30% overall yield. It was not necessary to protect the oxime in the synthetic sequence thereby circumventing a deprotection step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.109
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3,5-Dibromo-4-(3-bromo-propoxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An expeditious convergent synthesis of a dibromotyrosine alkaloid inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase

  摘要：

  A quick, economic synthesis of the alkaloid 1, an inhibitor of mycothiol-S-conjugate amidase (MCA) is reported. Starting from low-cost, commercially available 4-hydroxybenzaldehyde, the nine-step synthesis involved dibromination and coupling with N-acetylglycine to give a stable methyloxazole intermediate 5 which was hydrolyzed, oximated and coupled to agmatine to yield the oxime in -30% overall yield. It was not necessary to protect the oxime in the synthetic sequence thereby circumventing a deprotection step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.109