2-acetylamino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid | 880348-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Acetylamino-3-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)-acrylic acid；2-acetamido-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 880348-26-5
• 化学式: C₁₁H₉BrFNO₃
• 分子量: 302.1
• InChiKey: NXLPYMRWMVVHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氯化亚砜 、 (R)-N-diphenylphosphino-N-methyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 acylase "Amano" enzyme 、 水 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-acetylamino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a

文献信息

• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。