2-溴-4-(N-吗啉)-苯甲醛 | 883522-52-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-溴-4-(N-吗啉)-苯甲醛
• 中文别名: 2-溴-4-吗啉基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4-morpholinobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4-morpholin-4-ylbenzaldehyde
• CAS: 883522-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: PLLUXWMBHPQEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(N-吗啉)-苯甲醛 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氧代羧酸作为三碳插入单元，用于钯催化的多元熔融杂多环的脱羧级联反应合成

  摘要：

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00493
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴-4-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.2%的产率得到2-溴-4-(N-吗啉)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为 SHP2 蛋白抑制剂的新型三唑并喹唑啉酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的三唑并喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对 SHP2 蛋白的体外生物活性。此外，一些化合物针对 A375 细胞进行了评估。结果表明，目标化合物对SHP2蛋白具有中等至极好的抑制活性，而化合物12f、12l、12j、17e和17f对A375细胞具有较强的抗增殖活性。与SHP244相比，化合物12l对A375细胞具有显着的细胞毒性，对SHP2蛋白有较强的抑制作用. 构效关系（SARs）表明苯环上的给电子基团（EDGs）有利于提高抗肿瘤活性；在苯环的 2 位具有羟基取代基的化合物比在 4 位具有取代基的化合物表现出更好的活性。此外，与SHP244相比，化合物12l表现出改善的物理化学性质和代谢稳定性。我们的努力将12l确定为有前途的 SHP2 蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1986491

文献信息

• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20140088029A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Provided is a novel therapeutic means for Alzheimer's disease. In particular, provided is a compound represented by the following general formula (I): [wherein Ar 1 represents 2-methoxy-4-(2-pyridylmethoxy)phenyl etc. and Ar 2 represents a 1H-indol-6-yl group etc.] or a salt thereof.

  提供了一种治疗阿尔茨海默病的新型治疗手段。具体而言，提供了一种由以下通式（I）表示的化合物：[其中Ar1代表2-甲氧基-4-(2-吡啶甲氧基)苯基等，Ar2代表1H-吲哚-6-基等]或其盐。
• Carbene‐catalyzed and Pnictogen Bond‐assisted Access to PIII‐Stereogenic Compounds
  作者：Jianjian Liu、Rui Deng、Xuyang Liang、Mali Zhou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202404477

  日期：——

  carbene catalysis was developed. The Lewis acidic P center simultaneously activate the bonded formyl group and stabilize the conformation of Breslow intermediates, it may help to achieve high stereo and regio-selectivities. Following the oxidation of the Breslow intermediate, nucleophile facilitates recycling of NHC to generate enantioenriched trivalent phosphorus compounds.

  开发了一种结合分子内 PnB 相互作用和卡宾催化不对称合成手性 P III化合物的催化方法。 Lewis酸性P中心同时激活键合的甲酰基并稳定Breslow中间体的构象，可能有助于实现高立体和区域选择性。 Breslow 中间体氧化后，亲核试剂促进 NHC 的再循环，生成对映体富集的三价磷化合物。
• Atmosphere-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Decarboxylative Cyclization of 2-Iodobiphenyls and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Mingjie Sun、Fengru Zhou、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02559

  日期：2021.9.17
• US9399635B2
  申请人：——

  公开号：US9399635B2

  公开（公告）日：2016-07-26