8-Hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren | 856342-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-[1]phenanthrol；5,6,7,8-Tetrahydrophenanthren-1-ol
• CAS: 856342-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PQQKWWZPRMHVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren 在 sulfur 作用下， 生成 1-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1308,1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-phenanthren-1-one oxime 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-Hydroxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1308,1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• Schroeter et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1308,1325
  作者：Schroeter et al.

  DOI：——

  日期：——