1-naphthylmethyl N-phenyl carbamate | 856199-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-naphthylmethyl N-phenyl carbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-[1]naphthylmethyl ester；Phenyl-carbamidsaeure-[1]naphthylmethylester；Phenylcarbamoyloxy-(naphthyl-(1))-methan；naphthalen-1-ylmethyl N-phenylcarbamate
• CAS: 856199-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: JZPRAJLRLGYQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl N-phenyl carbamate 以 甲醇 为溶剂， 以23%的产率得到抑芽醚
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates

  摘要：

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。

  DOI：

  10.1139/v94-159
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 异氰酸苯酯 反应 0.17h， 生成 1-naphthylmethyl N-phenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates

  摘要：

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。

  DOI：

  10.1139/v94-159

文献信息

• Selective Hydrogenation of Esters Containing a Naphthalene Nucleus
  作者：Homer. Adkins、Edward E. Burgoyne

  DOI：10.1021/ja01178a078

  日期：1949.10