(4S)-4-苄基-3-癸酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 183665-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-苄基-3-癸酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-decanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-decanoyl-1,3-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-(1-oxodecyl)-4-(phenylmethyl)-, (4S)-；(4S)-4-benzyl-3-decanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183665-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: YLXXQQMUBPCABG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  477.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-3-癸酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 及其类似物对成骨活性的构效关系研究。

  摘要：

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00441
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S)-4-苄基-3-癸酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Majusculamides A 和 B 及其类似物对成骨活性的构效关系研究。

  摘要：

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00441

文献信息

• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Synthesis and use of isotope-labelled substrates for a mechanistic study on human α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S)
  作者：Daniel J. Darley、Danica S. Butler、Samuel J. Prideaux、Thomas W. Thornton、Abigail D. Wilson、Timothy J. Woodman、Michael D. Threadgill、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1039/b815396e

  日期：——

  α-Methylacyl-CoA racemase (AMACR) is an important enzyme for the metabolism of branched-chain lipids and drugs. The enzyme is over-expressed in prostate and other cancers. AMACR 1A, the major splice variant, was purified from recombinant E. colicells as a His-tag protein. Purified enzyme catalysed chiral inversion of both S- and R-2-methyldecanoyl-CoA, with an equilibrium constant of 1.09 ± 0.14 (2S/2R). Reactions with 2H-labelled substrate showed that loss of the α-proton was a prerequisite for chiral inversion. Reactions conducted in 2H2O indicated that reprotonation was not stereospecific. These results are the first mechanistic study on any recombinant mammalian α-methylacyl-CoA racemase.

  δ-甲基酰-CoA 消旋酶（AMACR）是支链脂质和药物代谢的一种重要酶。该酶在前列腺癌和其他癌症中过度表达。AMACR 1A 是主要的剪接变体，以 His 标记蛋白的形式从重组大肠杆菌中纯化。纯化的酶可催化 S- 和 R-2-methyldecanoyl-CoA 的手性反转，平衡常数为 1.09 ± 0.14 (2S/2R)。与 2H 标记底物的反应表明，δ-质子的损失是手性反转的先决条件。在 2H2O 中进行的反应表明，再质子化不是立体特异性的。这些结果是首次对任何重组哺乳动物δ-甲基酰-CoA 消旋酶进行机理研究。
• Lactam-containing hydroxamic acids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05672598A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  The present invention relates to compounds that exhibit inhibitory activity against matrix metalloproteases ("MMPs"). Because MMPs are known to play a role in tissue degradation, the compounds of the present invention may be useful in preventing or treating diseases associated with excess MMP activity. In particular, the compounds have a structure according to Formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are various substituents as described in the specification; and Q is an alkyl chain, an alkenyl chain, a heteroalkyl chain, or a heteroalkenyl chain, wherein said chain has 2, 3, or 4 chain atoms and is unsubstituted or substituted with one or more alkyl moieties; or a pharmaceutically-acceptable salt, or biohydrolyzable alkoxyamide, acyloxyamide, or imide thereof. Preferred are those compounds where Q is an alkyl chain having 2, 3 or 4 chain atoms. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for preventing or treating diseases associated with unwanted MMP activity using the compounds and compositions.

  本发明涉及一种对基质金属蛋白酶（“MMPs”）具有抑制活性的化合物。由于MMPs已知在组织降解中发挥作用，本发明的化合物可能有助于预防或治疗与过量MMP活性相关的疾病。特别地，该化合物具有如下结构公式（I）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是如说明书中所述的各种取代基；Q是烷基链、烯基链、杂原子烷基链或杂原子烯基链，其中该链具有2、3或4个链原子，未取代或取代有一个或多个烷基基团；或其药学上可接受的盐、生物水解的烷氧酰胺、酰氧酰胺或酰亚胺。优选的是Q是具有2、3或4个链原子的烷基链。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗与不需要的MMP活性相关的疾病的方法。
• Asymmetric synthesis of the sex pheromone of the apple leafminer, <i>Lyonetia prunifoliella</i>
  作者：Shihang Yu、Gucheng Yuan、Jiawei Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23524

  日期：2023.2

  Lyonetia prunifoliella is a significant pest in orchards and damages apple. The sex pheromones of this pest were prepared via a new and concise method. The central to our method were Evans' chiral auxiliaries, the addition of chiral Grignard reagent to aldehyde and Wittig coupling.

  Lyonetia prunifoliell a 是果园的重要害虫，为害苹果。这种害虫的性信息素是通过一种新的、简洁的方法制备的。我们方法的核心是 Evans 的手性助剂，将手性格氏试剂添加到醛和 Wittig 偶联中。
• New Synthesis of Pine Sawfly Pheromones
  作者：Guo-Guo He、Xuan Yang、Yu Cheng、Hong-Jin Bai、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428022090172

  日期：2022.9

  Abstract Based on the previously synthesized chiral intermediate, a new synthesis of pine sawfly pheromones bearing 3 stereocenters has been achieved. The key steps were Evans’ template induction, Wittig olefina­tion, and conventional chemical operations. (2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate and propanoate were obtained in 9 steps with an overall yield of 34%.

  摘要 在前人合成的手性中间体的基础上，实现了一种新的含3个立体中心的松叶蜂信息素的合成。关键步骤是 Evans 的模板诱导、Wittig 烯化和常规化学操作。(2 S ,3 S ,7 S )-3,7-二甲基十五烷-2-乙酸酯和丙酸酯分9步得到，总收率为34%。