(4S)-4-苄基-3-庚-6-烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 204711-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-苄基-3-庚-6-烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4S-benzyl-3-(6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(1-oxo-6-heptenyl)-4-(phenylmethyl)-, (4S)-；(4S)-4-benzyl-3-hept-6-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204711-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ONJGPYHXSKTMLZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-3-庚-6-烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-3-((S)-2-Azido-hept-6-enoyl)-4-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-4-苄基-3-庚-6-烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于结构的肽去甲酰基酶大环抑制剂的设计。

  摘要：

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm034113f

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors as novel antibiotics
  申请人：Pei Dehua

  公开号：US20050026821A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A macrocyclic peptide deformylase (PDF) inhibitor comprising a peptide or peptide mimetic having three residues, P1′, P2′, and P3′, wherein P2′ connects P1′ and P3′,wherein P1′ and P3′ each have a side chain, and wherein the side chains on P1′ and P3′ are crosslinked to form the macrocyclic PDF inhibitor. The side chains of P1′ and P3′ interact with the PDF active site, and preferably, P2′ has a side chain that interacts with a solvent. Also provided are methods of inhibiting the growth of a bacterium, the methods comprising contacting the bacterium with an anti-bacterial effective amount of the inventive macrocyclic PDF inhibitor. Additionally, a method of treating a bacterial infection in a subject comprising administering an effective amount of a macrocyclic PDF inhibitor to a subject in need of treatment. Additionally, methods of preparing macrocyclic PDF inhibitors comprising a) choosing an acyclic base molecule, having at least some PDF inhibitory activity, the acyclic base molecule having a first residue having a first side chain that interacts with the PDF active site and a second residue having a second that interacts with the PDF active site; and b) crosslinking the first side chain and the second side chain to form a macrocyclic PDF inhibitor.

  一种大环肽脱甲基酶（PDF）抑制剂，包括一个具有三个残基P1'、P2'和P3'的肽或肽类似物，其中P2'连接P1'和P3'，P1'和P3'各具有一个侧链，且P1'和P3'的侧链交叉连接以形成大环PDF抑制剂。P1'和P3'的侧链与PDF活性位点相互作用，最好的情况是，P2'具有与溶剂相互作用的侧链。还提供了抑制细菌生长的方法，该方法包括使用创新的大环PDF抑制剂与细菌接触，以有效抑制细菌的生长。此外，还提供了一种治疗受感染主体细菌感染的方法，包括向需要治疗的主体施用有效量的大环PDF抑制剂。此外，还提供了制备大环PDF抑制剂的方法，包括a）选择一个具有至少一定PDF抑制活性的非环基分子，该非环基分子具有第一残基，其具有与PDF活性位点相互作用的第一侧链和第二残基，其具有与PDF活性位点相互作用的第二侧链；和b）交叉连接第一侧链和第二侧链以形成大环PDF抑制剂。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS AS NOVEL ANTIBIOTICS
  申请人：Pei Dehua

  公开号：US20090203631A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A macrocyclic peptide deformylase (PDF) inhibitor comprising a peptide or peptide mimetic having three residues, P 1′, P 2′, and P 3′, wherein P 2′ connects P 1′ and P 3′, wherein P 1′ and P 3′ each have a side chain, and wherein the side chains on P 1′ and P 3′ are crosslinked to form the macrocyclic PDF inhibitor. The side chains of P 1′ and P 3′ interact with the PDF active site, and preferably, P 2′ has a side chain that interacts with a solvent. Also provided are methods of inhibiting the growth of a bacterium, the methods comprising contacting the bacterium with an anti-bacterial effective amount of the inventive macrocyclic PDF inhibitor. Additionally, a method of treating a bacterial infection in a subject comprising administering an effective amount of a macrocyclic PDF inhibitor to a subject in need of treatment. Additionally, methods of preparing macrocyclic PDF inhibitors comprising a) choosing an acyclic base molecule, having at least some PDF inhibitory activity, the acyclic base molecule having a first residue having a first side chain that interacts with the PDF active site and a second residue having a second that interacts with the PDF active site; and b) crosslinking the first side chain and the second side chain to form a macrocyclic PDF inhibitor.

  一种宏环肽脱甲基酶（PDF）抑制剂，包括一个具有三个残基P1'、P2'和P3'的肽或肽类似物，其中P2'连接P1'和P3'，P1'和P3'各自具有一个侧链，并且P1'和P3'的侧链交叉连接以形成宏环PDF抑制剂。P1'和P3'的侧链与PDF活性位点相互作用，最好的情况是，P2'具有与溶剂相互作用的侧链。还提供了一种抑制细菌生长的方法，该方法包括将具有抗菌有效量的创新宏环PDF抑制剂与细菌接触。此外，还提供了一种治疗受感染者的细菌感染的方法，包括向需要治疗的受试者施用有效量的宏环PDF抑制剂。此外，还提供了制备宏环PDF抑制剂的方法，包括a）选择一个具有至少一定程度的PDF抑制活性的非环状基分子，该非环状基分子具有一个具有与PDF活性位点相互作用的第一侧链的第一残基和一个具有与PDF活性位点相互作用的第二侧链的第二残基；并且b）交叉连接第一侧链和第二侧链以形成宏环PDF抑制剂。
• Synthesis of novel cyclic protease inhibitors using Grubbs olefin metathesis
  作者：Amy S Ripka、Regine S. Bohacek、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00025-0

  日期：1998.2

  The unusual amino acid bishomoallylglycine was synthesized and used to form cyclic P-3-P-1 tripeptide inhibitors via a Grubbs olefin metathesis method. These compounds show micro-to nanomolar inhibition of Rhizopus chinensis pepsin and represent a new class of simplified aspartic protease inhibitors lacking P' residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Formal Total Synthesis of Epothilone A:  Enantioselective Preparation of the C1−C6 and C7−C12 Fragments¹
  作者：Richard E. Taylor、Gabriel M. Galvin、Kerry A. Hilfiker、Yue Chen

  DOI：10.1021/jo981461u

  日期：1998.12.1
• US7208595B2
  申请人：——

  公开号：US7208595B2

  公开（公告）日：2007-04-24