(S)-2-methyldecanoic acid | 74036-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyldecanoic acid
• 英文别名: (S)-1-methylnonylcarboxylic acid；(2S)-2-methyldecanoic acid
• CAS: 74036-83-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SAOSCTYRONNFTC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyldecanoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-iodo-(R)-(-)-2-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1
• 作为产物：
  描述：

  tumonoic acid D 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Natural Products Chemistry and Taxonomy of the Marine Cyanobacterium Blennothrix cantharidosmum

  摘要：

  A Papua New Guinea field collection of the marine cyanobacterium Blennothrix cantharidosmum was investigated for its cytotoxic constituents. Bioassay-guided isolation defined the cytotoxic components as the known compounds lyngbyastatins 1 and 3. However, six new acyl proline derivatives, tumonoic acids D-I, plus the known tumonoic acid A were also isolated. Their planar structures were defined from NMR and MS data, while their stereostructures followed from a series of chiral chromatographies, degradation sequences, and synthetic approaches. The new compounds were tested in all array of assays, but showed only modest antimalarial and inhibition of quorum sensing activities. Nevertheless, these are the first natural products to be reported from this genus. and this inspired a detailed morphologic and 16S rDNA-based phylogenetic analysis of the producing organism.

  DOI：

  10.1021/np800088a

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Majusculamides A and B and Their Analogues on Osteogenic Activity
  作者：Noriyuki Natsume、Kaori Ozaki、Daisuke Nakajima、Satoshi Yokoshima、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00441

  日期：2020.8.28

  We discovered that majusculamide A (1) and majusculamide B (2), isolated from a marine cyanobacterium collected in Okinawa, induced osteoblast differentiation in MC3T3-E1 cells. Although majusculamide A (1) has a different configuration only at the C-19 stereocenter, bearing a methyl group, compared to majusculamide B (2), the effect of 1 was stronger than that of 2. We synthesized some analogues of

  我们发现从在冲绳收集的海洋蓝藻中分离的majusculamide A ( 1 ) 和 majusculamide B ( 2 ) 诱导 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化。尽管majusculamide A ( 1 ) 仅在C-19 立体中心具有不同的构型，带有甲基，但与majusculamide B ( 2 )相比，1的作用强于2。我们合成了 majusculamides 的一些类似物 ( 3 – 15) 并评估这些类似物的成骨活性。majusculamide类似物的结构-活性关系研究表明的甲基和配置在C-19和数量的取代基的在C-20 majusculamide A（的性质1）可以是用于的成骨细胞分化诱导作用重要1。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Laboratory Evolution of Enantiocomplementary Candida antarctica Lipase B Mutants with Broad Substrate Scope
  作者：Qi Wu、Pankaj Soni、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ja310455t

  日期：2013.2.6

  saturation mutagenesis was applied to solve the latter problem. Mutants with highly improved activity and enantioselectivity relative to wild-type CALB were evolved for the hydrolytic kinetic resolution of p-nitrophenyl 2-phenylpropanoate, with the selectivity factor increasing from E = 1.2 (S) to E = 72 (S) or reverting to E = 42 (R) on an optional basis. Surprisingly, point mutations both in the acyl and alcohol

  南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 是一种强大且易于表达的酶，广泛用于学术和工业实验室，具有多种不同类型的应用。在精细化学品生产中，实例包括外消旋仲醇和胺的酰化动力学拆分以及前手性二醇的去对称化（或反向水解反应）。然而，在酯的水解动力学拆分或酸的酯化动力学拆分（其中手性存在于底物的羧酸部分）的情况下，速率和立体选择性通常较差。在本研究中，基于迭代饱和诱变的定向进化被应用于解决后一个问题。相对于野生型 CALB，具有高度改进的活性和对映选择性的突变体被进化用于对硝基苯基 2-苯基丙酸酯的水解动力学拆分，选择性因子从 E = 1.2 (S) 增加到 E = 72 (S) 或恢复到E = 42 (R) 可选。令人惊讶的是，CALB 的酰基和醇袋中的点突变被证明是必要的。一些进化的 CALB 突变体在其他手性酯的动力学解析中也是有效的生物催化剂，而无需进行新的诱变实验。另一个值得注意的结果涉及发现α-取代羧酸酯的对映互补
• Chiral inversion of 2-arylpropionyl-CoA esters by human α-methylacyl-CoA racemase 1A (P504S)—a potential mechanism for the anti-cancer effects of ibuprofen
  作者：Timothy J. Woodman、Pauline J. Wood、Andrew S. Thompson、Thomas J. Hutchings、Georgina R. Steel、Ping Jiao、Michael D. Threadgill、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1039/c1cc10763a

  日期：——

  Metabolic chiral inversion of 2-arylpropanoic acids (2-APAs;'profens'), such as ibuprofen, is important for pharmacological activity. Several 2-APA-CoA esters were good racemisation substrates for human AMACR 1A, suggesting a common chiral inversion pathway for all 2-APAs and an additional mechanism for their anti-cancer properties.

  2-芳基丙酸（2-APA;'profens'）（如布洛芬）的代谢手性转化对于药理活性很重要。几种2-APA-CoA酯是人AMACR 1A的良好消旋底物，这表明所有2-APA都具有相同的手性转化途径，并为其抗癌特性提供了另一种机制。
• Design of Helical Poly(<i>N</i>-propargylamides) that Switch the Helix Sense with Thermal Stimuli
  作者：Junichi Tabei、Ryoji Nomura、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma030501f

  日期：2004.2.1

  at certain temperatures, which depended on copolymer composition. The temperature dependence of helix sense of the copolymers allowed the determination of thermodynamic parameters. The helical structure of poly(1-co-2), which has long alkyl pendants, was affected by external stimuli more than poly(1-co-3) was. The thermodynamic parameters of helix inversion were also influenced by solvent polarity.

  手性N-炔丙基酰胺，（S）-N-炔丙基-2-甲基癸酰胺（1）和（R）-N-炔丙基-3,7-二甲基辛酰胺（2）或（1S）-N-炔丙基- 3-氧代-2-氧杂- 4,7,7-三甲基-2-双环[2.2.1]庚烷-1-基-乙酰胺（3）与（NBD）进行的Rh + [η 6 -C 6 H ^ 5乙-（C 6 H 5）3 ]催化剂，得到相应的中等分子量的共聚物（Mn = 1.9万至5.6万）。CD光谱研究表明，这两种类型的共聚物具有不同的组成，形成螺旋结构，并经历了温度变化驱动下的螺旋-螺旋转变。在所有情况下，光学活性在某些温度下都为零，这取决于共聚物的组成。共聚物的螺旋感的温度依赖性允许确定热力学参数。具有长烷基侧基的poly（1 - co - 2）的螺旋结构比poly（1 - co - 3）受外部刺激的影响更大。螺旋转化的热力学参数也受溶剂极性的影响。