(SP-4-2)-[[tetraethyl 4,4',4'',4'''-[10-bromo-21H,23H-porphine-5,15-diylbis(benzene-2,1,3-triyldioxy)]tetrakis(butanoato)](2-)-N(21),N(22),N(23),N(24)]zinc(II) | 253604-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (SP-4-2)-[[tetraethyl 4,4',4'',4'''-[10-bromo-21H,23H-porphine-5,15-diylbis(benzene-2,1,3-triyldioxy)]tetrakis(butanoato)](2-)-N(21),N(22),N(23),N(24)]zinc(II)
• CAS: 253604-41-0
• 化学式: C₅₆H₅₉BrN₄O₁₂Zn
• 分子量: 1125.4
• InChiKey: OGRWNEJLEQWXGI-OFQVHZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SP-4-2)-[[tetraethyl 4,4',4'',4'''-[10-bromo-21H,23H-porphine-5,15-diylbis(benzene-2,1,3-triyldioxy)]tetrakis(butanoato)](2-)-N(21),N(22),N(23),N(24)]zinc(II) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dendritic metalloporphyrins with a distal H-bond donor as mimics of haemoglobinElectronic supplementary information (ESI) available: procedures for the synthesis of 1 and 5 and iron(ii) insertion into the dendritic porphyrins including full spectral characterisation and complete EPR characterisation of the complex 22·Co(dmim) and the corresponding oxygenated complex. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212468h/

  摘要：

  我们报告了用第一代和第二代树枝状配体合成铁（II）卟啉作为血红蛋白模拟物的情况。卟啉核心带有一个指向分子中心的乙炔基连接体，这是通过 Pd0 催化的 Sonogashira 交叉偶联引入一系列远端配体作为潜在氢键供体的理想位置。

  DOI：

  10.1039/b212468h
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 tetraethyl 4,4',4'',4'''-[10-bromo-21H,23H-porphine-5,15-diylbis(benzene-2,1,3-triyldioxy)]tetrakis(butanoate) 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到(SP-4-2)-[[tetraethyl 4,4',4'',4'''-[10-bromo-21H,23H-porphine-5,15-diylbis(benzene-2,1,3-triyldioxy)]tetrakis(butanoato)](2-)-N(21),N(22),N(23),N(24)]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  具有束缚轴向配体的树突状铁卟啉：细胞色素的新模型化合物

  摘要：

  零代（[1⋅FeIII]Cl）、一个（[2⋅FeIII]Cl）和两个（[3⋅FeIII]Cl）（图1）的新型树枝状铁卟啉被制备为细胞色素模型（方案1 和 2）。它们的特点是通过拴在卟啉核心上的两个咪唑在铁中心控制轴向结扎。与核心化合物 [4·FeIII]Cl 类似，它们是六配位低自旋配合物，如 UV/VIS（图 3 和 4）和 EPR 光谱以及 Evans 对磁矩的测量所证明的 -舍福得法。还原成相应的铁 (II) 配合物后，配位环境不会改变。通过尺寸排阻色谱法纯化树枝状铁卟啉，并通过基质辅助激光解吸电离质谱法（MALDI-TOF-MS；图 5 和图 6）显示没有结构缺陷。凭借其三甘醇单甲醚表面基团，这三种树枝状模拟物可溶于极性差异很大的溶剂中。电化学研究（图 7 和图 8）和光学氧化还原滴定法（图 9）表明，在 CH2Cl2、MeCN 和 H2O 中 FeIII/FeII 对的电位强烈地移动到更正的值（高达

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<571::aid-hlca571>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of Dendritic Metalloporphyrins withDistal H-Bond Donors as Model Systems for Hemoglobin
  作者：Beatrice Felber、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490288

  日期：2005.1

  the synthesis of the first- (G1) and second-generation (G2) dendritic FeII porphyrins 1⋅Fe–4⋅Fe (G1) and 6⋅Fe (G2) bearing distal H-bond donors ideally positioned for stabilization of FeIIO2 adducts by H-bonding (Fig. 1). A first approach towards the construction of these novel biomimetic systems failed unexpectedly: the Suzuki cross-coupling between appropriately functionalized ZnII porphyrins and

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟
• Synthesis of dendritic iron(II) porphyrins with a tethered axial imidazole ligand designed as new model compounds for globins
  作者：Philipp Weyermann、François Diederich

  DOI：10.1039/b007611m

  日期：——

  A series of novel dendritic iron(II) porphyrins with an axial imidazole ligand attached to the central porphyrin core was synthesised and fully characterised. The vacancy of the second axial coordination site was demonstrated by their ability to coordinate the diatomic gas molecules CO, O2 and NO. The formation of NO complexes by dendritic iron(II) porphyrins was observed for the first time.

  合成了一系列新型树枝状铁（II）卟啉，其中心卟啉核心连接有轴向咪唑配体，并进行了充分表征。第二个轴向配位位点的空缺通过其配位双原子气体分子 CO、O2 和 NO 的能力得到证明。首次观察到树枝状铁(II)卟啉形成NO复合物。
• Dendritic Iron Porphyrins with a Tethered Axial Ligand as New Model Compounds for Heme Monooxygenases
  作者：Philipp Weyermann、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<599::aid-hlca599>3.0.co;2-v

  日期：2002.2
• Dendritic Iron Porphyrins with Tethered Axial Ligands: New Model Compounds for Cytochromes
  作者：Philipp Weyermann、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich、Maurice Gross

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3215::aid-anie3215>3.0.co;2-s

  日期：1999.11.2