(1-amino-ethyl)-phosphonic acid monomethyl ester | 61937-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1-amino-ethyl)-phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: 1-Aminoethyl(methoxy)phosphinic acid
• CAS: 61937-80-2
• 化学式: C₃H₁₀NO₃P
• mdl: MFCD19206567
• 分子量: 139.091
• InChiKey: WKYLIZWRODRLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C (decomp)
• 沸点：
  225.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 (1-amino-ethyl)-phosphonic acid monomethyl ester 在 C-terminal domain of the dehydrophos biosynthetic enzyme DhpH 、 LeuRS-Y₃₃₀A/D₃₄₂A/D₃₄₅A from E_. coli 、 tRNA from escherichia coli 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱磷生物合成酶在制备抗alaphosphin的抗菌类似物中的用途。

  摘要：

  脱磷生物合成酶DhpH（DhpH-C）的C末端结构域催化Leu-tRNALeu与（R）-1-氨基乙基膦酸酯（丙氨酸的氨基膦酸酯类似物Ala（P））缩合。该反应的产物Leu-Ala（P）是磷酸二肽，一类化合物，以前已被研究用作临床抗生素。在这项研究中，我们表明DhpH-C具有高度的底物耐受性，并且可以将各种氨基膦酸酯（Gly（P），Ser（P），Val（P），1-氨基-丙基膦酸酯和苯基甘氨酸（P））缩合到Leu。而且，该酶对tRNALeu上连接的氨基酸也具有耐受性。使用缺乏校对能力的亮氨酰tRNA合成酶突变体，可以制备一系列氨酰基-tRNALeu衍生物（Ile，Ala，Val，Met，正缬氨酸和正亮氨酸）。DhpH-C接受这些氨基酰基-tRNA衍生物，并将氨基酸与1-Ala（P）缩合形成相应的磷酸二肽。这些肽的一部分显示出抗微生物活性，表明该酶是制备抗微生物肽的通用生物催化剂。我们还研究了来

  DOI：

  10.1039/c8ob02860e
• 作为产物：
  描述：

  1-aminoethyl(bromo)phosphinic acid 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1-amino-ethyl)-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl hydrogen (1-aminoalkyl)phosphonates

  摘要：

  Addition of hypophosphorous acid to aldoximes affords (1-aminoalkyl)phosphinic acids which on treatment with bromine in alkanols are transformed into alkyl hydrogen (1-aminoalkyl)phosphonates.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.03.017

文献信息

• Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423
  作者：Stanislav Gobec、Uroš Urleb

  DOI：10.3390/70400394

  日期：——

  A syntheses of three new muramyl dipeptide (MDP) analogues related to LK 423 as potential immunomodulators are presented. The dipeptide part of the lead compound was modified by introducing a phosphonamide isostere instead of the amide bond between Lalanine and D-glutamic acid (or D-isoglutamine), yielding new MDP analogues 5 and 9. Furthermore, the amide bond between L-Ala and D-Glu was replaced by a phosphonate isostere, giving peptidyl phosphonate 14. The scope and limitations of the synthetic strategies employed are discussed.

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。
• Wasielewski,C. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1613 - 1620
  作者：Wasielewski,C. et al.

  DOI：——

  日期：——