(3S,8aR)-3-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-3-methyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione | 123294-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-3-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-3-methyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
• CAS: 123294-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: BIEJTQARDXCFSK-IERDGZPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-3-methyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-(-)-methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-Chroman-2-羧酸、维生素E前体的新合成

  摘要：

  通过利用酰基脯氨酸的不对称卤代内酯化，公开了一种合成 (S)-(-)-色满-2-羧酸的新策略，这是一种具有构建 α-生育酚所需绝对构型的关键中间体。脱溴后酸水解直接得到98%对映体过量的标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.465
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-methylbut-2-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,8aR)-3-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-3-methyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-Chroman-2-羧酸、维生素E前体的新合成

  摘要：

  通过利用酰基脯氨酸的不对称卤代内酯化，公开了一种合成 (S)-(-)-色满-2-羧酸的新策略，这是一种具有构建 α-生育酚所需绝对构型的关键中间体。脱溴后酸水解直接得到98%对映体过量的标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.465

文献信息

• YODA, HIDEMI;TAKABE, KUNIHIKO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 465-466
  作者：YODA, HIDEMI、TAKABE, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——