(S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1609138-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: seco(amido)-QZ59S-SSS N-(tertButyloxycarbonyl) Ethyl Carboxylate；ethyl 2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(1S)-2-methyl-1-[[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1609138-28-4
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₆S₃
• 分子量: 692.925
• InChiKey: CHRNOULDYAIFGT-VABKMULXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-缬氨酸噻唑衍生的环状和非环状肽模拟寡聚物作为人 P-糖蛋白 (ABCB1) 的调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  圆圈和线条：合成 QZ59Se- SSS的等排类似物以抑制人 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排活性导致环状三聚体和线性三聚体化合物成为该系列中最有效的化合物。这些化合物可以通过用特权片段替换噻唑单元来进一步优化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300565
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid 在 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.34h， 生成 (S)-2-(1-{[2-(1-{[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]amino}-(S)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-缬氨酸噻唑衍生的环状和非环状肽模拟寡聚物作为人 P-糖蛋白 (ABCB1) 的调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  圆圈和线条：合成 QZ59Se- SSS的等排类似物以抑制人 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排活性导致环状三聚体和线性三聚体化合物成为该系列中最有效的化合物。这些化合物可以通过用特权片段替换噻唑单元来进一步优化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300565

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>S</i>)-Valine Thiazole-Derived Cyclic and Noncyclic Peptidomimetic Oligomers as Modulators of Human P-Glycoprotein (ABCB1)
  作者：Satyakam Singh、Nagarajan Rajendra Prasad、Khyati Kapoor、Eduardo E. Chufan、Bhargav A. Patel、Suresh V. Ambudkar、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1002/cbic.201300565

  日期：2014.1.3

  Circles and lines: Synthesis of isosteric analogues of QZ59Se‐SSS to inhibit the efflux activity of human P‐glycoprotein (P‐gp) resulted in cyclic trimer and linear trimer compounds as the most potent in the series. These compounds can be further optimized by replacing the thiazole unit with privileged fragments.

  圆圈和线条：合成 QZ59Se- SSS的等排类似物以抑制人 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排活性导致环状三聚体和线性三聚体化合物成为该系列中最有效的化合物。这些化合物可以通过用特权片段替换噻唑单元来进一步优化。