3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazoline | 122652-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazoline
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline；3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 122652-40-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrClN₂
• 分子量: 411.728
• InChiKey: FMGVVOPGRLLZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazoline 在 四氯金酸水合物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下四氯金酸氢催化剂氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉

  摘要：

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧

  DOI：

  10.1080/00304940902956119
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Anjan; Rout, Sradhasini; Panda, Jnyanaranjan, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1321 - 1326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Gupta, Ragini; Gupta, Neetu; Jain, Anshu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 351 - 355
  作者：Gupta, Ragini、Gupta, Neetu、Jain, Anshu

  DOI：——

  日期：——
• A mild and highly efficient one-pot synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：B. Movassagh、H. Rooh、H. R. Bijanzadeh

  DOI：10.1007/s10593-013-1199-z

  日期：2013.2
• EL-NAGDY;EL-BASSIOUNY;ATTA, L.;MAHMOUD, M. R., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N-10, C. 1979-1985
  作者：EL-NAGDY、EL-BASSIOUNY、ATTA, L.、MAHMOUD, M. R.

  DOI：——

  日期：——