(1R,2'S)-2,3,4,6-tetra-O-benzylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,1'-cyclopropane]-2'-carboxylic acid | 651045-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2'S)-2,3,4,6-tetra-O-benzylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,1'-cyclopropane]-2'-carboxylic acid
• CAS: 651045-94-2
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇
• 分子量: 594.705
• InChiKey: BMKAEKMBRKPGCS-ADZMZASESA-N

物化性质

• 沸点：
  735.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'S)-2,3,4,6-tetra-O-benzylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,1'-cyclopropane]-2'-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl-[(1R,2'S)-2,3,4,6-tetra-O-benzylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,1'-cyclopropane]-2'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生的螺旋环丙胺的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  准备了葡萄糖，甘露糖和半乳糖衍生的螺环氯化环丙基氯化铵1a - 1d，2a - 2d和3a - 3d作为潜在的糖苷酶抑制剂。所述吖丙因环丙烷5与丙烯酸乙酯，71％收率导致了4：5：1：乙基环丙烷羧酸酯的20混合物7A - 7D，而铜催化的重氮基乙酸乙酯的环加成到外-glycal 6，得到图7a - 7D（6：2：5：3）的产率为93-98％（方案1）。皂化，Curtius降解以及随后添加BnOH或t- BuOH分别导致Z-或Boc-氨基甲酸酯11a - 11d和12a - 12d的总收率达到60-80％。对11a - 11d进行氢解可得到1a - 1d，而在N -Boc基团进行酸性裂解之前，将12a - 12d脱苄基化为13a - 13d。的甘露-和半乳糖异构体2A - 2D和3A - 3D分别以相似的产率相似地获得（方案2和4）。还制备了差动保护的甘露聚糖配置的酯24a - 24d ;

  DOI：

  10.1002/hlca.200390245
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2'S)-2,3,4,6-tetra-O-benzylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,1'-cyclopropane]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生的螺旋环丙胺的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  准备了葡萄糖，甘露糖和半乳糖衍生的螺环氯化环丙基氯化铵1a - 1d，2a - 2d和3a - 3d作为潜在的糖苷酶抑制剂。所述吖丙因环丙烷5与丙烯酸乙酯，71％收率导致了4：5：1：乙基环丙烷羧酸酯的20混合物7A - 7D，而铜催化的重氮基乙酸乙酯的环加成到外-glycal 6，得到图7a - 7D（6：2：5：3）的产率为93-98％（方案1）。皂化，Curtius降解以及随后添加BnOH或t- BuOH分别导致Z-或Boc-氨基甲酸酯11a - 11d和12a - 12d的总收率达到60-80％。对11a - 11d进行氢解可得到1a - 1d，而在N -Boc基团进行酸性裂解之前，将12a - 12d脱苄基化为13a - 13d。的甘露-和半乳糖异构体2A - 2D和3A - 3D分别以相似的产率相似地获得（方案2和4）。还制备了差动保护的甘露聚糖配置的酯24a - 24d ;

  DOI：

  10.1002/hlca.200390245