1-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]prop-2-en-1-one | 234079-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 234079-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JSEKVCBFFMCDPY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 1-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]prop-2-en-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]methanone 、 [(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺与二烯环化的双重对映选择性Diels-Alder工艺

  摘要：

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.828
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺与二烯环化的双重对映选择性Diels-Alder工艺

  摘要：

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.828

文献信息

• A Lewis acid dependent asymmetric Diels–Alder process in the cyclization of new chiral acrylamides with dienes
  作者：Doo Han Park、Sung Han Kim、Sam Min Kim、Jin Dong Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/a902535i

  日期：——

  Diels–Alder cycloadditions of chiral acrylamides with cyclopentadiene proceed with high diastereofacial selectivity, giving either endo-R to endo-S products depending of the Lewis acid used.

  手性丙烯酰胺与环戊二烯的Diels–Alder环加成反应具有高的非对映选择性，根据所使用的路易斯酸，可以得到endo-R或endo-S产物。