(S)-2-methoxymethyl indoline | 169556-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxymethyl indoline
• 英文别名: (S)-2-methoxymethyl-2,3-dihydro-1H-indole；(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 169556-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GIIBKRPIJJHYOU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxymethyl indoline 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺与二烯环化的双重对映选择性Diels-Alder工艺

  摘要：

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.828
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢吲哚-2-甲醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-methoxymethyl indoline
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺与二烯环化的双重对映选择性Diels-Alder工艺

  摘要：

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.828

文献信息

• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。
• Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amides
  作者：So Won Youn、Yong Hae Kim、Jeong-Wook Hwang、Youngkyu Do

  DOI：10.1039/b100355k

  日期：——

  α-Keto amides bearing (S)-indoline chiral auxiliaries reacted with lithiated methoxyallene or lithium acetylides to produce the corresponding dihydrofuranones 7 through formation of the tertiary α-hydroxy allenes, or tertiary α-hydroxy acetylenes, respectively, at −78 °C with high diastereoselectivities (up to >99% de).

  带有(S)-吲哚啉手性基团的β-酮酰胺类辅助试剂与锂化甲氧基烯炔或乙炔锂反应，通过在−78°C下分别形成叔-γ-羟基烯丙炔或叔-γ-羟基乙炔，以高立体选择性（高达99%以上）来生产相应的二氢呋喃酮7。
• US7256198B2
  申请人：——

  公开号：US7256198B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• Dual enantioselective Diels–Alder process in the cyclization of chiral acrylamide with dienes
  作者：Doo Young Jung、Doo Han Park、Sung Han Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/poc.828

  日期：2004.11

  Diels–Alder cycloadditions of chiral acrylamides with cyclopentadiene or 2, 3-dimethyl butadiene proceed with high diastereofacial selectivity. Either endo-R or endo-S products have been obtained depending upon the structures of acrylamides and Lewis acids used. The endo form was exclusively obtained over the exo form. The dependence of the mechanism of formation of opposite configurations of endo-R

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.