1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione | 159389-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione
• 英文别名: 12-Methoxy-22-azapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-1,4,6,8,11,13,15(20),16-octaene-3,10,21-trione
• CAS: 159389-45-4
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: OESABWILRCJKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12-dione-14-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of heteroaromatic triflates with acetylene and its application for a dynemicin a intermediate

  摘要：

  An acetylene moiety was introduced to a carbonyl carbon of amide group via its triflate in the presence of palladium catalyst, The reaction proceeded smoothly under mild conditions. Utilizing this methodology, a model compound of dynemicin A bearing acetylene group was synthesized.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00118-r
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5