2-bromo-1-(2-cyclohexenecarboxamido)-4-methoxyanthraquinone | 159389-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-cyclohexenecarboxamido)-4-methoxyanthraquinone
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)cyclohex-2-ene-1-carboxamide
• CAS: 159389-42-1
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₄
• 分子量: 440.293
• InChiKey: LHXHVOAEFQRFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-cyclohexenecarboxamido)-4-methoxyanthraquinone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-1-(2-cyclohexenecarboxamido)-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5