10-methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline | 851011-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
• CAS: 851011-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: UAYUXHIHZJRUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[4-(10-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinolin-3-yl)butyl]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构与活性关系的研究六氢吡嗪并喹啉作为一类新型的有效和选择性的多巴胺受体3（D3）配体。

  摘要：

  先前发现六氢吡嗪并喹啉（化合物5c）是对D3受体具有中等结合亲和力的新的D3配体（Ki ＝ 304nM），但是对D1样和D2样受体没有选择性。在这项研究中，我们希望报告一系列新型六氢吡嗪并喹啉的设计，合成和构效关系研究。我们的努力产生了具有改善的结合亲和力和选择性的新化合物。其中，化合物12d对D3受体的结合亲和力的Ki值为2.6 nM，与D1类和D2类受体的选择性分别大于2000倍和99倍，分别代表了有效的D3配体和选择性D3配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.037
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2-喹啉甲醛 在 nickel-aluminium alloy 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 10-methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构与活性关系的研究六氢吡嗪并喹啉作为一类新型的有效和选择性的多巴胺受体3（D3）配体。

  摘要：

  先前发现六氢吡嗪并喹啉（化合物5c）是对D3受体具有中等结合亲和力的新的D3配体（Ki ＝ 304nM），但是对D1样和D2样受体没有选择性。在这项研究中，我们希望报告一系列新型六氢吡嗪并喹啉的设计，合成和构效关系研究。我们的努力产生了具有改善的结合亲和力和选择性的新化合物。其中，化合物12d对D3受体的结合亲和力的Ki值为2.6 nM，与D1类和D2类受体的选择性分别大于2000倍和99倍，分别代表了有效的D3配体和选择性D3配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.037

文献信息

• 六氢吡嗪并喹啉类D3受体配体及其制备方法 和用途
  申请人：东南大学

  公开号：CN105294685B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种六氢吡嗪并喹啉类D3受体配体，如式I化合物所示：或其药用盐，其中，n＝2、3或4；R为H、4‑Cl、2,3‑diCl、4‑CH3、2,3‑di 、4‑O 、4‑O 、2‑O 、2,6‑di 、3,4‑di 、3‑CF3,4‑Cl、3‑O 、2‑C2H5或2‑ 。相对于现有技术，本发明的化合物对多巴胺D3受体具有很强的活性，用于有效治疗帕金森病、精神分裂症、药物依赖等中枢神经精神类疾病。
• 一种改进的含氮三环类多巴胺D3受体配体的 制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105418605B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种改进的含氮三环类多巴胺D3受体配体的制备方法，所述含氮三环类多巴胺D3受体配体如式I化合物所示，其是以化合物1作为起始原料，经过一系列反应所制成。相对于现有技术，本发明方法不需要微波或氮气保护等苛刻的反应条件，不需要重结晶或柱层析提纯中间体或目标产物，制备周期缩短，成本显著降低。