7-苯基-1-(5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-庚烷-1-酮 | 1042152-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-苯基-1-(5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-庚烷-1-酮
• 英文名称: 7-phenyl-1-(5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-heptan-1-one
• 英文别名: 7-phenyl-1-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)heptan-1-one
• CAS: 1042152-56-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: PVCCIDZCPLBVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-羧酸甲酯 、 1-溴-6-苯基己烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以7%的产率得到7-苯基-1-(5-(吡啶-2-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶α-酮杂环抑制剂中心杂环的优化。

  摘要：

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。

  DOI：

  10.1021/jm800136b

文献信息

• ALPHA-KETO HETEROCYCLES AS FAAH INHIBITORS
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20110183947A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention provides a series of -αketoheterocyclic compounds, for example, compounds of formula (I). The compounds can inhibit fatty acid amide hydrolase and can be useful for treatment of malconditions modulated by fatty acid amide hydrolase. The invention further provides methods of making compounds of formula (I), useful intermediates for the preparation of compounds of formula (I), and methods of using compounds of formula (I) and compositions thereof.

  本发明提供了一系列-α酮杂环化合物，例如，公式（I）的化合物。这些化合物可以抑制脂肪酸酰胺水解酶，并可用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶调节的异常情况。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式（I）化合物的有用中间体，以及使用公式（I）化合物及其组成物的方法。
• Alpha-keto heterocycles as FAAH inhibitors
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US08987312B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The invention provides a series of -αketoheterocyclic compounds, for example, compounds of formula (I). The compounds can inhibit fatty acid amide hydrolase and can be useful for treatment of malconditions modulated by fatty acid amide hydrolase. The invention further provides methods of making compounds of formula (I), useful intermediates for the preparation of compounds of formula (I), and methods of using compounds of formula (I) and compositions thereof.

  本发明提供了一系列-α酮杂环化合物，例如公式（I）的化合物。这些化合物可以抑制脂肪酸酰胺水解酶，并可用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶调节的疾病。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式（I）化合物的有用中间体，以及使用公式（I）化合物及其组成物的方法。
• [EN] ALPHA-KETO HETEROCYCLES AS FAAH INHIBITORS<br/>[FR] ALPHA-CÉTOHÉTÉROCYCLES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2010005572A3

  公开（公告）日：2010-05-14
• US8987312B2
  申请人：——

  公开号：US8987312B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Optimization of the Central Heterocycle of α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Joie Garfunkle、Cyrine Ezzili、Thomas J. Rayl、Dustin G. Hochstatter、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm800136b

  日期：2008.8.1

  The synthesis and evaluation of a refined series of alpha-ketoheterocycles based on the oxazole 2 (OL-135) incorporating systematic changes in the central heterocycle bearing a key set of added substituents are described. The nature of the central heterocycle, even within the systematic and minor perturbations explored herein, significantly influenced the inhibitor activity: 1,3,4-oxadiazoles and 1

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。