(E)-1-bromo-4-cyclohexylbut-3-en-2-one | 1005481-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-cyclohexylbut-3-en-2-one
• CAS: 1005481-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: FKNHOVCCWDSSOU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-cyclohexylbut-3-en-2-one 在 DTBM-SEGPHOS(AuCl)2 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 4-cyclohexyl-3a-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)-3a,4-dihydropentalene-1,1(6aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子金属膦配合物催化硅氧炔的对映选择性环化

  摘要：

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja210388g
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-trimethylsilyloxy-1,3(E)-hexadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-4-cyclohexylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  W(CO)5(L)-催化合成两种含氮双环化合物的π-炔烃和亚乙烯基络合物通路的有效控制

  摘要：

  当在系链中含有 NMs 部分的 omega-炔二烯醇甲硅烷基醚在光照射下用催化量的 W(CO)6 处理​​时，2-氮杂双环 [3.3.0] 辛烷通过 pi-炔配合物以良好的产率获得。另一方面，在相同反应条件下，在 n-Bu3N 存在下用催化量的 W(CO)6 处理​​相同的底物，仅通过亚乙烯基配合物以良好的产率得到 3-氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。因此，通过使用催化量的 W(CO)5(L) 和胺，可以轻松控制 pi-炔烃和亚乙烯基络合物途径。

  DOI：

  10.1021/ja0782605