7-nitro-1-phenyl-1H-1,2,3-benzotriazole | 565430-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-nitro-1-phenyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 7-nitro-1-phenyl-1H-benzotriazole；7-Nitro-1-phenyl-1H-benzotriazol；7-Nitro-1-phenylbenzotriazole
• CAS: 565430-63-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: MEYUSQXBBOCOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  446.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-1-phenyl-1H-1,2,3-benzotriazole 在 铜 作用下， 生成 1-硝基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Preston et al., Journal of the Chemical Society, <1942>500,502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N²-phenyl-o-phenylenediamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-nitro-1-phenyl-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Werther, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• Borsche; Rantscheff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 158
  作者：Borsche、Rantscheff

  DOI：——

  日期：——