Propylsulfhydroxamsaeure | 67694-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Propylsulfhydroxamsaeure
• 英文别名: N-hydroxypropane-1-sulfonamide
• CAS: 67694-63-7
• 化学式: C₃H₉NO₃S
• 分子量: 139.175
• InChiKey: ZLFIJHBQYRUTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propylsulfhydroxamsaeure 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(pivaloyloxy)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性 CpxRhodium(III) 催化未活化末端烯烃的对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202400502
• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到Propylsulfhydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Route to Piloty’s Acid Derivatives: A Class of Potential Nitroxyl-Generating Prodrugs

  摘要：

  一系列Piloty的酸衍生物在温和且中性的条件下容易制备。最终产物易于分离，提供了显著优于知名工艺的优势。这种方法特别有吸引力，因为它能干净利落地提供低分子量的脂肪族磺酰羟肟酸，这些化合物因其生理条件下产生HNO的倾向而具有很大的研究价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217565

文献信息

• A Straightforward Route to Piloty’s Acid Derivatives: A Class of Potential Nitroxyl-Generating Prodrugs
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1217565

  日期：2009.8

  A series of Piloty’s acid derivatives were easily prepared under mild and neutral conditions. The ease of isolation of the final product offers a marked advantage over well-known procedures. This methodology is particularly attractive as it cleanly provided low molecular weight aliphatic sulfohydroxamic acids, which are very interesting for their tendency to generate HNO under physiological conditions.

  一系列Piloty的酸衍生物在温和且中性的条件下容易制备。最终产物易于分离，提供了显著优于知名工艺的优势。这种方法特别有吸引力，因为它能干净利落地提供低分子量的脂肪族磺酰羟肟酸，这些化合物因其生理条件下产生HNO的倾向而具有很大的研究价值。
• Hermann,U. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33, p. 574
  作者：Hermann,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。