4-Methyl-N-(9H-fluoren-9-ylidenemethylene)aniline | 76345-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-Methyl-N-(9H-fluoren-9-ylidenemethylene)aniline
• CAS: 76345-16-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VKWUUKDPZXDDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-(9H-fluoren-9-ylidenemethylene)aniline 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(3'-(p-tolyl)dispiro[fluorene-9,2'-thiazolidine-5',9''-fluoren]-4'-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ThioneS-亚胺。与异草烯的反应

  摘要：

  9-芴硫酮 Sp-甲苯磺酰亚胺与二苯基乙烯酮反应得到两种区域异构的 1,3-偶极环加合物。硫酮 S-酰亚胺和对称的二烷基碳二亚胺产生 3-tosylimino-1,2,4-thiadiazolidines。在与烯酮亚胺的反应中，亚胺中的 C=N 与 C=C 键发生位点选择性环加成反应，并进一步重排 1,2,4-噻二唑烷加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2582
• 作为产物：
  描述：

  9H-Fluorene-9-carbothioic acid p-tolylamide 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到4-Methyl-N-(9H-fluoren-9-ylidenemethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  由硫代酰胺与卤亚胺盐方便合成酮亚胺

  摘要：

  使用脱水剂（如 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉或 2-氯-1-甲基碘化吡啶）可方便地从 N-单取代的硫代乙酰胺中合成酮亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6362

文献信息

• SAITO TAKAO; OIKAWA TSAO; MOTOKI SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2582-2585
  作者：SAITO TAKAO、 OIKAWA TSAO、 MOTOKI SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Ketenimines from Thioamides with Haloiminium Salts
  作者：Masao Shimizu、Yasuo Gama、Toshiyuki Takagi、Motonari Shibakami、Isao Shibuya

  DOI：10.1055/s-2000-6362

  日期：——

  Ketenimines were conveniently synthesized from N-monosubstituted thioacetamides with dehydrating agents such as 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride or 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.

  使用脱水剂（如 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉或 2-氯-1-甲基碘化吡啶）可方便地从 N-单取代的硫代乙酰胺中合成酮亚胺。
• Thione<i>S</i>-Imide. Reaction with Heterocumulenes
  作者：Takao Saito、Isao Oikawa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2582

  日期：1980.9

  S-p-toluenesulfonimide reacted with diphenylketene to give two regioisomeric 1,3-dipolar cycloadducts. The thione S-imide and symmetrical dialkylcarbodiimides produced 3-tosylimino-1,2,4-thiadiazolidines. In the reaction with ketenimines, there occurred siteselective cycloaddition reactions on C=N vs. C=C bonds in the imines and further rearrangement of the 1,2,4-thiadiazolidine adducts.

  9-芴硫酮 Sp-甲苯磺酰亚胺与二苯基乙烯酮反应得到两种区域异构的 1,3-偶极环加合物。硫酮 S-酰亚胺和对称的二烷基碳二亚胺产生 3-tosylimino-1,2,4-thiadiazolidines。在与烯酮亚胺的反应中，亚胺中的 C=N 与 C=C 键发生位点选择性环加成反应，并进一步重排 1,2,4-噻二唑烷加合物。