3-Phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrazolin | 57770-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-aniline；N,N-dimethyl-4-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)aniline
• CAS: 57770-93-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: GZSOLVBSOPTCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  427.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrazolin 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与金属钠的还原开环 1,3-双官能化

  摘要：

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706538
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-chalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与金属钠的还原开环 1,3-双官能化

  摘要：

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706538

文献信息

• Synthesis of New 4-Thiazolidinone-, Pyrazoline-, and Isatin-Based Conjugates with Promising Antitumor Activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1021/jm300789g

  日期：2012.10.25

  The synthesis and antitumor activity screening of novel 3-[2-(3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-ylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 1–23 and 3-(3,5-diarylpyrazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 24–39 are performed. In vitro anticancer activity of the synthesized compounds was tested by the National Cancer Institute. Most of them displayed anticancer activity on leukemia

  新型3- [2-（3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-氧代-4,5-二氢-1,3-噻唑-5-亚烷基的合成及抗肿瘤活性的筛选] -2,3-dihydro-1 H-吲哚-2-ones 1 – 23和3-（3,5-diarylpyrazol-1-yl）-2,3-dihydro-1 H -indol-2-ones 24 –执行39次。美国国家癌症研究所测试了合成化合物的体外抗癌活性。他们中的大多数对白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系均表现出抗癌活性。讨论了构效关系。发现最有效的抗癌化合物10具有平均GI 50的活性TGI值分别为0.071μM和0.76μM。它显示出对非小细胞肺癌细胞HOP-92（GI 50 <0.01μM），结肠癌细胞系HCT-116（GI 50 = 0.018μM），CNS癌细胞SNB-75（ GI 50 = 0.0159μM），卵巢癌细胞系NCI
• 5-Ene-4-thiazolidinones induce apoptosis in mammalian leukemia cells
  作者：Julia Senkiv、Nataliya Finiuk、Danylo Kaminskyy、Dmytro Havrylyuk、Magdalena Wojtyra、Iryna Kril、Andrzej Gzella、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.089

  日期：2016.7

  structure and purity of compounds were confirmed by analytical and spectral data including X-ray analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity and selective antileukemic action was confirmed. 5-[5-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-acetoxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one (compound 1) was selected as most active agent against HL-60 and HL-60/ADR

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。
• Synthesis of pyrazoline–thiazolidinone hybrids with trypanocidal activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Karpenko、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.103

  日期：2014.10

  A series of novel 4-thiazolidinone-pyrazoline conjugates have been synthesized and tested for anti-Trypanosoma brucei activity. Screening data allowed us to identify five thiazolidinone-pyrazoline hybrids, which possess promising trypanocidal activity, with IC50 <= 1.2 mu M. The highest active thiazolidinone-pyrazoline conjugates 3c and 6b (IC50 values of 0.6 mu M and 0.7 mu M, respectively) were 6-times more potent antitrypanosomal agents than nifurtimox. In addition, these compounds, as well as 6d and 6e had selectivity index higher than 50, and were more selective than nifurtimox. SAR study included substituent variations at the pyrazoline moiety, modifications of N3 position of the thiazolidinone portion, elongation of the linker between the heterocycles, as well as rhodanine-isorhodanine isomerism. It was also shown that methyl or aryl substitution at the thiazolidinone N3-position is crucial for trypanocidal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of biological activity of rhodanine-pyrazoline hybrid molecules with 2-(2,6-dichlorophenylamino)-phenylacetamide fragment
  作者：Yu. L. Shepeta、A. V. Lozynskyi、Z. V. Tomkiv、P. Grellier、R. B. Lesyk

  DOI：10.7124/bc.000a27

  日期：2020.4.30
• HOSNI G.; SAAD S. F., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1975, 86, NO 3, 263-267
  作者：HOSNI G.、 SAAD S. F.

  DOI：——

  日期：——