4-dimethylamino-chalcone | 1030-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-chalcone
• 英文别名: 4-Dimethylamino-chalkon；4-Dimethylaminochalcon；p-(dimethylamino)chalcone；1-Phenyl-3-(4-dimethylaminophenyl)-1-oxo-prop-2-ene；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1030-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PDKPRWFMRVBCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-chalcone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-[4-(二甲氨基)苯基]-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢源的无过渡金属的新型无过渡金属共轭还原的α，β-不饱和酮

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.063
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 magnesia 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-dimethylamino-chalcone
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化镁合成及其在克莱森-施密特缩合反应中的催化性能的新颖绿色方法

  摘要：

  氧化镁是具有催化应用的最有前途的固体基础材料之一。已经报道了使用集中太阳能的氧化镁纳米颗粒的新颖，简单，有效，廉价，无添加剂和绿色合成方案。使用乙酸镁和1，4-丁二醇氧化镁纳米粒子，其范围为5–20 nm。通过使用集中的太阳能作为辐射和热效应形式的双重能源，获得了纳米颗粒合成的驱动力。发现在无溶剂条件下，生成的氧化镁纳米粒子是Claisen-Schmidt缩合反应的极好且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.03.012

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Aldol Condensations with Metal(II) Complex Catalysts
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1366

  日期：1980.5

  Aldol condensations of aldehydes with ketones catalyzed by the first-row transition metal(II) complexes have been widely studied. Complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) acetates with 2,2′-bipyridine were effective catalysts to afford cross-aldol condensation products, α,β,-unsaturated ketones, in high yields without any self-condensation products. The reaction of 2-butanone, unsymmetrical aliphatic

  已经广泛研究了由第一排过渡金属 (II) 配合物催化的醛与酮的羟醛缩合反应。Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 醋酸盐与 2,2'-联吡啶的配合物是提供交叉羟醛缩合产物 α,β,-不饱和酮的有效催化剂。没有任何自缩合产物的高产率。2-丁酮（不对称脂肪族酮）与苯甲醛的反应发生区域选择性，得到碱催化型产物。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Pyrazoline analogs as potential anticancer agents and their apoptosis, molecular docking, MD simulation, DNA binding and antioxidant studies
  作者：Manish Rana、Rizwan Arif、Faez Iqbal Khan、Vikas Maurya、Raja Singh、Md Imam Faizan、Shama Yasmeen、Sajad Hussain Dar、Raquib Alam、Ankita Sahu、Tanveer Ahmad、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104665

  日期：2021.3

  18 µM). The anticancer activity of potent derivatives (3b and 3d) against A549 cancer cell line was further confirmed by flow cytometry based approach. DNA binding interactions of the pyrazoline derivatives 3b and 3d have been carried out with calf thymus DNA (Ct-DNA) using absorption, fluorescence and viscosity measurements, circular dichroism and cyclic voltammetry. Antioxidant potential of N-formyl

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对