N-Boc-L-Pro(C=S)-L-Ser methyl ester | 662722-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-Pro(C=S)-L-Ser methyl ester
• 英文别名: Boc-thionoPro-Ser-OMe；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamothioyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 662722-98-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 332.421
• InChiKey: PCNFOMUMTAENQS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-Pro(C=S)-L-Ser methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-L-Pro-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  有机锂介导的肽噻唑的多样化。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报道了通过噻唑环的直接锂化使肽噻唑多样化的一种单步，无消旋方法。该方法与N-Boc，N-三苯甲基，羧酸酯和羧酰胺保护基团兼容，并已用于直接官能化环肽天然产物的噻唑环。

  DOI：

  10.1021/ol047660j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Pro(C=S)-L-(OTBS)Ser methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.32 g的产率得到N-Boc-L-Pro(C=S)-L-Ser methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of aeruginosamide

  摘要：

  要合成铜绿微囊藻的代谢产物铜绿素酰胺，需要克服聚合路线中遇到的困难，以及受最后一步条件制约的产物构象的有趣变化。

  DOI：

  10.1039/b515571a

文献信息

• Organolithium-Mediated Diversification of Peptide Thiazoles
  作者：Shaojiang Deng、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ol047660j

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] We report a one-step, racemization-free method for the diversification of peptide thiazoles via direct lithiation of the thiazole ring. The method is compatible with N-Boc, N-trityl, carboxylic ester, and carboxamide protecting groups and has been used to directly functionalize the thiazole ring of cyclopeptide natural products.

  [反应：见正文]我们报道了通过噻唑环的直接锂化使肽噻唑多样化的一种单步，无消旋方法。该方法与N-Boc，N-三苯甲基，羧酸酯和羧酰胺保护基团兼容，并已用于直接官能化环肽天然产物的噻唑环。
• The first total synthesis of aeruginosamide
  作者：Zhiyong Chen、Tao Ye

  DOI：10.1039/b515571a

  日期：——

  Synthesis of aeruginosamide, a metabolite of the cyanobacterium Microcystis aeruginosa, required overcoming difficulties encountered in a convergent route and an interesting change in conformation of the product governed by the conditions for the final step.

  要合成铜绿微囊藻的代谢产物铜绿素酰胺，需要克服聚合路线中遇到的困难，以及受最后一步条件制约的产物构象的有趣变化。