N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester | 7535-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester
• 英文别名: Boc-Pro-Ser-OCH3；tert-butyl (2S)-2-[(2-hydroxy-1-methoxycarbonylethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-{[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-((S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-butyl 2-(((S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropane-2-yl)carbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(((S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-serinate；Boc-Pro-Ser-OMe；(S)-tert-butyl 2-((S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 7535-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: KNXAIVLYDJENKJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Boc-L-Pro-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of aeruginosamide

  摘要：

  要合成铜绿微囊藻的代谢产物铜绿素酰胺，需要克服聚合路线中遇到的困难，以及受最后一步条件制约的产物构象的有趣变化。

  DOI：

  10.1039/b515571a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• Multifunctional heterocyclic scaffolds for hybrid Lewis acid/Lewis base catalysis of carbon–carbon bond formation
  作者：Dennis Wiedenhoeft、Adam R. Benoit、Yibiao Wu、Jacob D. Porter、Elisia Meyle、Teresa H.W. Yeung、Raechel Huff、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.014

  日期：2016.7

  classes of hybrid catalysts have been synthesized by tethering heterocyclic metal (Lewis acid) chelating scaffolds to several different amines capable of facilitating enamine catalysis. Oxazole, thiazole, and imidazole-based chiral precatalysts were prepared in several steps from amino acid starting materials, and these were combined with a variety of metal Lewis acids for potential use as catalysts for various

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。
• Functionalization of Sulfonamide-Containing Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Jian Tang、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01953

  日期：2019.8.2

  Bioactive peptides are emerging as promising candidates of clinic therapeutics. Here, we report a method for late-stage functionalization of sulfonamide-containing peptides through Pd-catalyzed C(sp3)–H arylation. In this protocol, the backbones of N-sulfonated peptides act as directing groups, which allows site-specific arylation of benzylsulfonamide moiety. This chemistry exhibits broad substrate

  生物活性肽正在成为临床疗法的有希望的候选者。在这里，我们报告了一种通过Pd催化的C（sp 3）–H芳基化对含磺酰胺肽进行后期官能化的方法。在该方案中，N-磺化肽的主链充当引导基团，其允许位点特异性芳基化苄基磺酰胺部分。这种化学方法具有广泛的底物范围，可用于合成肽-肽和肽-氨基酸缀合物。我们的研究结果突显了拟肽骨架在促进Pd催化功能化方面的潜力。
• Organolithium-Mediated Diversification of Peptide Thiazoles
  作者：Shaojiang Deng、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ol047660j

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] We report a one-step, racemization-free method for the diversification of peptide thiazoles via direct lithiation of the thiazole ring. The method is compatible with N-Boc, N-trityl, carboxylic ester, and carboxamide protecting groups and has been used to directly functionalize the thiazole ring of cyclopeptide natural products.

  [反应：见正文]我们报道了通过噻唑环的直接锂化使肽噻唑多样化的一种单步，无消旋方法。该方法与N-Boc，N-三苯甲基，羧酸酯和羧酰胺保护基团兼容，并已用于直接官能化环肽天然产物的噻唑环。
• A simple route towards peptide analogues containing substituted (S)- or (R)-tryptophans
  作者：Luca Gentilucci、Lucia Cerisoli、Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.017

  日期：2010.5

  the efficacy of this method for preparing biologically relevant compounds, we synthesized two unprecedented analogues of endomorphin-1, the endogenous agonist of the μ-opioid receptor, having either (S)- or (R)-2-methyltryptophan in position 3.

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。
• Design and Synthesis of Oxazoline-Based Scaffolds for Hybrid Lewis Acid/Lewis Base Catalysis of Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Chris Dockendorff、Dennis Wiedenhoeft、Adam Benoit、Jacob Porter、Yibiao Wu、Rajdeep Virdi、Alaa Shanaa

  DOI：10.1055/s-0035-1560436

  日期：——

  propionaldehyde with 4-nitrobenzaldehyde, when combined with Lewis acids such as zinc triflate. A new class of hybrid Lewis acid/Lewis base catalysts has been designed and prepared with an initial objective of promoting stereoselective direct aldol reactions. Several scaffolds were synthesized that contain amine moieties capable of enamine catalysis, connected to heterocyclic metal-chelating sections composed

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。

表征谱图