1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide | 1400742-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-methyl-1-phenylethyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide；cumyl-PICA；Cumyl-PICA；1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)indole-3-carboxamide
• CAS: 1400742-32-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: RCXFMWJQOYCIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS(pH7.2)(1:2)：0.25mg/ml； DMSO：15mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(1-戊基-1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  枯基羧酰胺合成大麻新精神活性物质（NPS）CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-5F-PINACA的药理作用

  摘要：

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00267

文献信息

• [EN] CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：BOWDEN MATTHEW JAMES

  公开号：WO2014167530A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates generally to cannabinoid compounds, more particularly indole and indazole compounds of formula I and la and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful treating pain, treating nausea and/or emesis, stimulating appetite, inducing a euphoric effect, inducing relaxation, and inducing a positive mood change, in particular for treating pain, treating nausea and/or emesis, and stimulating appetite.

  本发明一般涉及大麻素化合物，更具体地涉及公式I和Ia的吲哚和吲唑化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗疼痛、治疗恶心和/或呕吐、刺激食欲、诱发愉快效果、诱发放松以及诱发积极情绪变化，特别是用于治疗疼痛、治疗恶心和/或呕吐以及刺激食欲。
• Pharmacology of Cumyl-Carboxamide Synthetic Cannabinoid New Psychoactive Substances (NPS) CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA, and Their Analogues
  作者：Mitchell Longworth、Samuel D. Banister、Rochelle Boyd、Richard C. Kevin、Mark Connor、Iain S. McGregor、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00267

  日期：2017.10.18

  3-disubstituted indoles and indazoles featuring a diversity of subunits at the 1- and 3-positions. Most recently, cumyl-derived indole- and indazole-3-carboxamides have been detected by law enforcement agencies and by emergency departments. Herein we describe the synthesis, characterization, and pharmacology of SCs CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-PINACA, CUMYL-5F-PINACA, and related analogues

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗
• Exploring Stereochemical and Conformational Requirements at Cannabinoid Receptors for Synthetic Cannabinoids Related to SDB-006, 5F-SDB-006, CUMYL-PICA, and 5F-CUMYL-PICA
  作者：Adam Ametovski、Christa Macdonald、Jamie J. Manning、S. A. Syed Haneef、Marina Santiago、Lewis Martin、Eric Sparkes、Andrew Reckers、Roy R. Gerona、Mark Connor、Michelle Glass、Samuel D. Banister

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00591

  日期：2020.11.4

  relatively greater affinity and potency of (S)-14–17 compared to (R)-14–17 analogues at CB1 highlighted an enantiomeric bias for this series of SCRAs. Molecular dynamics simulations provided a conformational basis for the observed differences in agonist potency at CB1 pending benzylic substitution.

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）代表了发展最快的一类新型精神活性物质（NPS）。尽管最近手性吲哚-3-羧酰胺SCRA的流行和效力，有关这些NPS对人CB1和CB2受体的对映体偏倚的药理学数据很少。制备了一系列衍生自（S）-和（R）-α-甲基苄基胺并具有1-烷基取代基变异特征的同手性吲哚-3-羧酰胺，对其进行了药理学评价，并将其与衍生自枯基和苄基胺的相关非手性同类物进行比较。竞争性结合测定表明，所有类似物均来自α-甲基苄胺的对映体（14 –17）显示CB1（K i = 47.9–813 nM）和CB2（K i = 47.9–347 nM）的亲和力处于相应苄基的中间值（10 – 13，CB1 K i = 550 nM到> 10μM ; CB2 ķ我= 61.7 nM至>10μM）和枯基衍生物（6 - 9，CB1 ķ我= 12.6-21.4纳米; CB2 ķ我= 2.95-24.5纳米）。在荧光
• Comprehensive Characterization of a Systematic Library of Alkyl and Alicyclic Synthetic Cannabinoids Related to CUMYL-PICA, CUMYL-BUTICA, CUMYL-CBMICA, and CUMYL-PINACA
  作者：Liesl K. Janssens、Adam Ametovski、Eric Sparkes、Rochelle Boyd、Felcia Lai、Callan J. Maloney、Dane Rhook、Roy R. Gerona、Matthew Connolly、Huiling Liu、David E. Hibbs、Elizabeth A. Cairns、Samuel D. Banister、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00408

  日期：2023.1.4