(3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal | 740852-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal
• CAS: 740852-94-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: UATQZHSLVXSMJE-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,7E)-(5R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u

文献信息

• Natural Product-Guided Synthesis of a Spiroacetal Collection Reveals Modulators of Tubulin Cytoskeleton Integrity
  作者：Okram Barun、Kamal Kumar、Stefan Sommer、Anette Langerak、Thomas U. Mayer、Oliver Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500605

  日期：2005.11

  underlying structural skeleton of numerous biologically active natural products. Since simplified but characteristic spiroketals derived from the parent natural products retain biological activity, the spiro[5.5]ketal unit can be regarded as a biologically prevalidated framework for the development of natural product-derived compound collections. We report an enantioselective synthesis of spiro[5.5]ketals

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric Solid-Phase Synthesis of 6,6-Spiroketals
  作者：Okram Barun、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200353609

  日期：2004.6.14