ZAFA-t-Bu ester | 883725-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ZAFA-t-Bu ester
• 英文别名: Cbz-Ala-Phe-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 883725-92-6
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: NHSBGLCOHWAHQB-IPJJNNNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZAFA-t-Bu ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Alanylphenylalanylalanine-O-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and orientation of a bilayer-bound model tripeptide: a proton NMR study

  摘要：

  The conformation and orientation of a model peptide, A-F-A-O-tert-butyl, was studied in sonicated unilamellar phosphatidylcholine (PC) vesicles by proton NMR. Intramolecular nuclear Overhauser enhancements (NOEs) were measured for the tripeptide in free solution and with PC vesicles. The peptide has no stable tertiary structure in free solution but adopts a structure in the presence of PC vesicles. Restrained molecular dynamics using NOE constraints were used to deduce a preferred structure for the bound tripeptide. Intermolecular NOEs between the lipid and tripeptide and paramagnetic line-broadening measurements were used to determine the position of the tripeptide in the bilayer. The tripeptide is anchored to the water-hydrophobic interface by the amine terminus with the tert-butyl moiety inserted into the hydrophobic region and the phenylalanine ring near the lipid ester bonds. Resolution of the inner and outer monolayer lipid NMR resonances indicates that the tripeptide binds preferentially to the outer monolayer.

  DOI：

  10.1021/j100114a024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基咪唑 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 ZAFA-t-Bu ester
  参考文献：
  名称：

  通过单流、三组分偶联方法快速且无需柱层析的肽链延伸

  摘要：

  短肽作为药物和合成长肽的构建模块极其重要。固相和液相肽合成都存在大量的合成步骤、高成本和/或繁琐的纯化。在这里，我们通过单流、三组分偶联 (3CC) 方法开发了一种快速、温和、廉价且无需柱层析的肽链延伸方法，该方法是第一个使用 α-氨基酸N-羧基酸酐 (α -NCAs）既作为亲电子试剂又作为亲核试剂。我们展示了 17 种三肽的高产率和免柱色谱合成，以及三肽的克级合成。牛肉味肽的全合成是通过重复3CC方法并仅添加一根柱层析纯化来实现的。我们还展示了通过从三个容易获得的受保护氨基酸开始原位制备 α-NCA 的单流程三肽合成。通过这项研究，与典型的固相合成相比，我们大大减少了时间和成本。

  DOI：

  10.1039/d3sc01333b

文献信息

• Amide forming chemical ligation
  申请人：Bode W. Jeffrey

  公开号：US20070060773A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.

  酰胺是通过将α-酮酸或其盐与含有氮原子与氧、氮、硫原子中选择的一个原子共价结合的胺或其盐在脱羧缩合反应中反应而形成的。酰胺键形成在酮酸的α-碳和胺的氮之间。α-酮酸可以使用一种新型硫试剂来形成。
• Chemoselective Amide Ligations by Decarboxylative Condensations ofN-Alkylhydroxylamines and α-Ketoacids
  作者：Jeffrey W. Bode、Ryan M. Fox、Kyle D. Baucom

  DOI：10.1002/anie.200503991

  日期：2006.2.13
• US7667076B2
  申请人：——

  公开号：US7667076B2

  公开（公告）日：2010-02-23