(2S,4R)-1-(Benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxy)-2-pyrrolidincarbonsaeure-methylester | 146951-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(Benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxy)-2-pyrrolidincarbonsaeure-methylester
• 英文别名: Z-Hyp(tBu)-OMe；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 146951-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: QFTFVLPQULZWHY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(Benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxy)-2-pyrrolidincarbonsaeure-methylester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98.8%的产率得到(2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式-4-羟基-L-脯氨酸的新型光学活性 4-烷氧基脯氨醇醚

  摘要：

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101156
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-羟脯氨酸甲酯 、 异丁烯 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,4R)-1-(Benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxy)-2-pyrrolidincarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式-4-羟基-L-脯氨酸的新型光学活性 4-烷氧基脯氨醇醚

  摘要：

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101156

文献信息

• Antiviral Compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150274711A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1231 - 1238
  作者：Haeusler, Johannes

  DOI：——

  日期：——
• US9403805B2
  申请人：——

  公开号：US9403805B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• New Optically Active 4-Alkoxyprolinol Ethers Derived from trans-4-Hydroxy-L-proline
  作者：Nora M. Friedemann、Astrid Eustergerling、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201101156

  日期：2012.2

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline has been used as thechiral-pool source in the efficient syntheses of optically active protected 4-hydroxyprolinols. After N-acyl protection andester formation, the first ether moiety was introduced maintaining the chiral centre adjacent to the ester. Then, reduction of the ester delivered the corresponding carbinol, which had to be alkylated selectively to avoid side

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。