Z-Cys-OAll | 149034-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys-OAll
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 149034-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: BHPZUDFPLFQZQR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Cys-OAll 在 哌啶 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸和烷基硫醇的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]由乙酸铜（II）和吡啶在无水二甲基甲酰胺中介导的芳基硼酸和链烷硫醇的交叉偶联，可提供高收率的芳基烷基硫化物，以及多种取代的芳基硼酸。该方法适用于半胱氨酸芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005832g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionic acid 在 碳酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Z-Cys-OAll
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸和烷基硫醇的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]由乙酸铜（II）和吡啶在无水二甲基甲酰胺中介导的芳基硼酸和链烷硫醇的交叉偶联，可提供高收率的芳基烷基硫化物，以及多种取代的芳基硼酸。该方法适用于半胱氨酸芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005832g

文献信息

• Michael-type additions in the synthesis of α-O- and -S-2-deoxyglycosides
  作者：Katja Michael、Horst Kessler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00616-8

  日期：1996.5

  O- and S-Nucleophiles including galactose, serine and cysteine derivatives undergo MICHAEL-type additions to hex-1-en-3-uloses to furnish stereoselectively the α-2-deoxy-ulosides. The keto function at C-3 can be reduced stereoelectively with NaBH4. Both configurations can be obtained depending on the presence or absence of CeCl3. Glycosylation takes place either base catalyzed with DBU (1,8-diazabicyclo[5

  包括半乳糖，丝氨酸和半胱氨酸衍生物在内的O-和S-Nucleophiles经过对hexa-1-en-3-ulose进行MICHAEL型加成，以立体选择性地提供α-2-deoxy-ulosides。用NaBH 4可以选择性地降低C-3处的酮基功能。取决于CeCl 3的存在与否，可以获得两种配置。糖基化发生在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）催化的碱或KCN / 18-crown-6或ZnI 2催化的酸中。
• Gerz, Manfred; Matter, Hans; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 311 - 313
  作者：Gerz, Manfred、Matter, Hans、Kessler, Horst

  DOI：——

  日期：——