(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionic acid | 76969-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionic acid
• CAS: 76969-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 343.468
• InChiKey: KJIMVGZULLGEGT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 prop-2-enyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-phenylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸和烷基硫醇的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]由乙酸铜（II）和吡啶在无水二甲基甲酰胺中介导的芳基硼酸和链烷硫醇的交叉偶联，可提供高收率的芳基烷基硫化物，以及多种取代的芳基硼酸。该方法适用于半胱氨酸芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005832g
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫-L-半胱氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butyldisulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸和烷基硫醇的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]由乙酸铜（II）和吡啶在无水二甲基甲酰胺中介导的芳基硼酸和链烷硫醇的交叉偶联，可提供高收率的芳基烷基硫化物，以及多种取代的芳基硼酸。该方法适用于半胱氨酸芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005832g