2-((S)-2-((S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-4-(1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanamido)-3-phenylpropanamido) ethyl carbamic acid benzyl ester | 1563182-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-((S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-4-(1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanamido)-3-phenylpropanamido) ethyl carbamic acid benzyl ester
• CAS: 1563182-74-0
• 化学式: C₄₃H₄₇Cl₂N₅O₅
• 分子量: 784.783
• InChiKey: VELSLLFEHCIUMH-BAOFOTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.35h， 生成 2-((S)-2-((S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-4-(1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-yl)butanamido)-3-phenylpropanamido) ethyl carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists

  摘要：

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.

  DOI：

  10.1021/ml400528y