(S)-nuciferine | 5868-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-nuciferine
• 英文别名: Aprphine, 1,2-dimethoxy-, (+-)-；(6aS)-1,2-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 5868-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ORJVQPIHKOARKV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2493.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-nuciferine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of nuciferine and roemerine enantiomers as 5-HT₂ and α₁ receptor antagonists

  摘要：

  （R）-罗美林被发现是一种有效的5-HT2A/C受体拮抗剂，与5-HT2B和α1受体亚型相比具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c7md00629b

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (S)- and (R)-nuciferine using benzyne chemistry
  作者：Givago P. Perecim、Victor M. Deflon、Gabriel R. Martins、Leandro M.C. Pinto、Gleison A. Casagrande、Diogo Oliveira-Silva、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131461

  日期：2020.9

  Total syntheses of (S)- and (R)-nuciferine were accomplished through approach involving diastereoselective reaction between a chiral dihydroisoquinoline enamide and 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate promoted by CsF, affording a separable mixture of diastereoisomers, which provided (S)- and (R)-nuciferine via simple and efficient transformations.

  （S）-和（R）-核苷的总合成是通过涉及手性二氢异喹啉烯酰胺与CsF促进的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯之间的非对映选择性反应的方法完成的，从而提供了可分离的非对映异构体混合物，从而提供了（S）-和（R）-核苷通过简单而有效的转化。