4-(2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy)-benzaldehyde | 179170-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzaldehyde；4-(2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 179170-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RORRKIPCXBCLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy)-benzaldehyde 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-[4-[2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Faul, Margaret M.; Winneroski, Leonard L.; York, Jeremy S., Heterocycles, 2001, vol. 55, # 4, p. 689 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-(2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Faul, Margaret M.; Winneroski, Leonard L.; York, Jeremy S., Heterocycles, 2001, vol. 55, # 4, p. 689 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• Oral hypoglycemic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05641796A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  Antihyperglycemic compounds selected from the group consisting of C-substituted pentacycloazoles and N-alkyl-substituted pentacycloazoles.

  从C取代的五环氮唑和N-烷基取代的五环氮唑中选择的抗高血糖化合物。
• WO2008/117982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0925063A1

  公开（公告）日：1999-06-30
• EP0925063A4
  申请人：——

  公开号：EP0925063A4

  公开（公告）日：2000-12-27