2-(2-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide | 109558-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 109558-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: AIQWQYLFOZPMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot formation of nitrogen-containing heterocyclic ring systems using a deprotection–cyclisation–asymmetric reduction sequence

  摘要：

  一种单锅反应的胺去保护、分子内CN键的形成以及随后不对称还原反应可能由一种钌催化剂促进。

  DOI：

  10.1039/b509231k

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Synthesis and evaluation of nuciferine and roemerine enantiomers as 5-HT₂ and α₁ receptor antagonists
  作者：Hui Li Heng、Chin Fei Chee、Sek Peng Chin、Yifan Ouyang、Hao Wang、Michael J. C. Buckle、Deron R. Herr、Ian C. Paterson、Stephen W. Doughty、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Yong Chung

  DOI：10.1039/c7md00629b

  日期：——

  (R)-roemerine was found to be a potent 5-HT_2A/C receptor antagonist with good selectivity compared to 5-HT_2B and α₁ receptor subtypes.

  （R）-罗美林被发现是一种有效的5-HT2A/C受体拮抗剂，与5-HT2B和α1受体亚型相比具有良好的选择性。
• Total Syntheses of Telisatin A, Telisatin B and Lettowianthine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul

  DOI：10.3390/molecules14030917

  日期：——

  Treatment of 1-(2-bromoarylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolines with oxalyl chloride and triethylamine gave 1-(2-bromophenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione derivatives, for example, 1-(2-bromophenyl)-5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione. Radical cyclisation of these derivatives with tributyltin hydride and 1,1-azobis(cyclohexanecarbonitrile) afforded telisatin

  用草酰氯和三乙胺处理 1-(2-溴芳甲基)-3,4-二氢异喹啉，得到 1-(2-溴苯基)-5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮衍生物，例如，1-(2-溴苯基)-5,6-二氢-8,9-二甲氧基吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮。这些衍生物与三丁基氢化锡和 1,1-偶氮双（环己烷甲腈）的自由基环化得到 telisatin A、telisatin B 和 lettowianthine。
• One-pot formation of nitrogen-containing heterocyclic ring systems using a deprotection–cyclisation–asymmetric reduction sequence
  作者：Glynn D. Williams、Charles E. Wade、Martin Wills

  DOI：10.1039/b509231k

  日期：——

  A one-pot sequence of amine deprotection, intramolecular CN bond formation and subsequent asymmetric reduction may be promoted by a ruthenium catalyst.

  一种单锅反应的胺去保护、分子内CN键的形成以及随后不对称还原反应可能由一种钌催化剂促进。