4-(2-吡嗪)-2-氨基嘧啶 | 874792-15-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-吡嗪)-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-(pyrazinyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(Pyrazin-2-yl)pyrimidin-2-amine；4-pyrazin-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 874792-15-1
• 化学式: C₈H₇N₅
• 分子量: 173.177
• InChiKey: GOLPWSHQDSVIQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-吡嗪)-2-氨基嘧啶 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methyl-3-[4-(2-pyrazinyl)pyrimidin-2-ylamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(2-吡嗪)-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n

文献信息

• An optimized approach in the synthesis of imatinib intermediates and analogues
  作者：M. Kinigopoulou、M. Filippidou、M. Gogou、A. Giannousi、P. Fouka、N. Ntemou、D. Alivertis、C. Georgis、A. Brentas、V. Polychronidou、P. Voulgari、V. Theodorou、K. Skobridis

  DOI：10.1039/c6ra09812f

  日期：——

  classical synthetic procedure for imatinib synthesis providing an improved and optimized approach in the preparation of a series of new imatinib analogues. The proposed methodology effectively overcomes certain problematic steps, saves time and labor, provides a very high yield and purity and has the potential to be used for the synthesis of many analogues. The formation of the desired guanidine salt

  我们回顾了伊马替尼合成的经典合成方法，为制备一系列新的伊马替尼类似物提供了一种改进和优化的方法。所提出的方法有效地克服了某些有问题的步骤，节省了时间和劳力，提供了很高的产率和纯度，并具有用于合成许多类似物的潜力。所需胍盐4的形成，是伊马替尼合成的关键步骤之一，几乎是通过合适的苯胺3的盐酸盐与过量的熔融氰胺在没有任何溶剂的情况下反应而定量进行的。纯芳基胺中间体6a–d在亚当催化剂上用氢气将中间体嘧啶5a-d的硝基还原后，可以在很短的反应时间内定量获得。此外，这种优化方法的应用可以扩展到尼罗替尼及其类似物中间体的合成中。
• INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1317433A2

  公开（公告）日：2003-06-11
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOGENE-SYNTHASE KINASE 3
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2002020495A2

  公开（公告）日：2002-03-14

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.
• A Facile Total Synthesis of Imatinib Base and Its Analogues
  作者：Yi-Feng Liu、Cui-Ling Wang、Ya-Jun Bai、Ning Han、Jun-Ping Jiao、Xiao-Li Qi

  DOI：10.1021/op700270n

  日期：2008.5.1

  Imatinib and its analogues were successfully synthesized by an improved method in 19.5– 46.2% total yield of six main steps. Pyrimidinyl amine was prepared by the reaction of enaminone and guanidine nitrate without the use of a toxic cyanamide. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl) pyrimidin-2-amine as a key intermediate for the synthesis of imatinib was prepared by copper-catalyzed N-arylation

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。