3',4',5,5',7,8-hexahydroxyflavone | 89473-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,5',7,8-hexahydroxyflavone
• 英文别名: 5,7,8,3',4',5'-hexahydroxyflavone；8-hydroxytricetin；5,7,8-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7,8-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxy-phenyl)-chromen-4-on；5,7,8-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,7,8-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5,7,8-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 89473-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₈
• 分子量: 318.24
• InChiKey: QTRGQLAKOVDWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,5',7,8-hexahydroxyflavone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-hydroxy-7,8,3',4',5'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Balasubramanian et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14B, p. 6,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal aluminum tri-bromide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3',4',5,5',7,8-hexahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝对 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行去甲基化反应

  摘要：

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3773

文献信息

• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• Ahmad, Mansoor; Shafiullah; Khan, M. Sohrab, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1552 - 1561
  作者：Ahmad, Mansoor、Shafiullah、Khan, M. Sohrab、Ilyas, M.、Jain, Neern

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZOPYRANONES AS TELOMERASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1373244A2

  公开（公告）日：2004-01-02
• [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRANONES AS TELOMERASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOPYRANONES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TELOMERASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2002074036A2

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to benzopyranone derivative, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. VI. Demethylation of 8-Hydroxy-5,7-dimethoxyflavones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Nobuhisa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3773

  日期：1983.12

  with anhydrous aluminum chloride or bromide in acetonitrile was studied and the following results were obtained. (1) Anhydrous aluminum chloride in acetonitrile selectively split the 5-methoxyl group without cleavage of the 7-methoxyl group, and seven 5,8-dihydroxy-7-methoxy-flavones were quantitatively synthesized by the demethylation. (2) In the demethylation with anhydrous aluminum bromide, the

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...