4-溴-1,2,3,4-四氢-1-(4-甲基苯磺酰基)-5H-1-苯并氮杂卓-5-酮 | 29489-04-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1,2,3,4-四氢-1-(4-甲基苯磺酰基)-5H-1-苯并氮杂卓-5-酮
• 中文别名: 4-溴-1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂-5-酮；4-溴-1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯并氮杂卓-5-酮
• 英文名称: 4-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-one
• 英文别名: 4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b]azepin-5-one；4-Brom-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-1-p-toluolsulfonylbenzazepin；4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-1-benzazepin-5-one
• CAS: 29489-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 394.289
• InChiKey: ROMIWXZYHPTADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130℃
• 沸点：
  524.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2,3,4-四氢-1-(4-甲基苯磺酰基)-5H-1-苯并氮杂卓-5-酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to YM087, an Arginine Vasopressin Antagonist

  摘要：

  A new synthesis of N-{4-[(2-methyl-4,5-dihydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-yl)carbonyl]phenyl}biphenyl-2-carboxamide monohydrochloride (1, YM087) via new imidazobenzazepine intermediates is described. This method remarkably improves the overall yield of 1 compared to the original synthesis providing a more safe, reliable and cost-efficient approach to 1.

  DOI：

  10.3987/com-04-10025
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-溴-1,2,3,4-四氢-1-(4-甲基苯磺酰基)-5H-1-苯并氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to YM087, an Arginine Vasopressin Antagonist

  摘要：

  A new synthesis of N-{4-[(2-methyl-4,5-dihydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-yl)carbonyl]phenyl}biphenyl-2-carboxamide monohydrochloride (1, YM087) via new imidazobenzazepine intermediates is described. This method remarkably improves the overall yield of 1 compared to the original synthesis providing a more safe, reliable and cost-efficient approach to 1.

  DOI：

  10.3987/com-04-10025

文献信息

• A Scalable Process for the Synthesis of 2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-<i>d</i>][1]benzazepine Monohydrate and 4-[(Biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]benzoic Acid:  Two New Key Intermediates for the Synthesis of the AVP Antagonist Conivaptan Hydrochloride
  作者：Takashi Tsunoda、Atsuki Yamazaki、Toshiyasu Mase、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/op050061n

  日期：2005.9.1

  the “side chain” precursor molecule, which is the second key intermediate. These advances revolve around the acylation of an unprotected amino benzoic acid and subsequent high-yield telescoped processes for the synthesis of 4-[(biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]benzoic acid. This novel method leads to a 4-fold increase in the overall yield of the target materials, circumvents the restricted synthetic intermediates

  已经开发了双血管加压素受体拮抗剂盐酸康尼普坦的多千克合成方法。该方法依赖于在过程的最后阶段引入操作简单的化学物质，此时通过结晶分离的两个关键中间体发生反应以组装最终分子。已经开发了用于合成第一关键胺水合物中间体的三阶段序列，并且在此描述了原始方法的修改。在确定通往“侧链”前体分子（这是第二个关键中间体）的最终途径方面，已经进行了重大的战略改进。这些进展围绕未保护的氨基苯甲酸的酰化作用和随后的4-[（（联苯基-2-基羰基羰基）氨基]苯甲酸的高产率伸缩方法。
• Azabenzocycloheptenones. Part VII. The chemistry of some bromobenz[b]azepines and the syntheis of an azatropone dimer
  作者：E. D. Hannah、W. C. Peaston、G. R. Proctor

  DOI：10.1039/j39680001280

  日期：——

  particularly debromination and hydrolysis of 4,4,7,9-tetrabromo-2,3,4,5-tetrahydrobenz[b]-azepin-5-one are described. While various new compounds are reported, attempts at dehydrogenation have been generally unsuccessful except that 2,3-dihydro-1-N-toluene-p-sulphonylbenz[b]azepin-3-one gave an azatropone dimer on treatment with sodium hydride in tetrahydrofuran.

  描述了4,4,7,9-四溴-2,3,4,5-四氢苯并[ b ] -a嗪-5-酮的转化，特别是脱溴和水解。尽管已报道了各种新化合物，但除2,3-二氢-1- N-甲苯-对磺酰基苯并[ b ]氮杂-3--3-酮在四氢呋喃中用氢化钠处理后得到了氮杂酮二聚体外，脱氢的尝试通常没有成功。 。
• 2-甲基-6-(4-甲基苯磺酰基)-1,4,5,6-四氢 咪唑并[4,5-d][1]苯并氮杂 的合成方法
  申请人：科贝源（北京）生物医药科技有限公司

  公开号：CN105481863B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供了一种2‑甲基‑6‑(4‑甲基苯磺酰基)‑1,4,5,6‑四氢咪唑并[4,5‑d][1]苯并氮杂的合成方法，使式I化合物(4‑溴‑1‑[(4‑甲基苯基)磺酰基]‑1,2,3,4‑四氢‑5H‑1‑苯并氮杂‑5‑酮)与盐酸乙脒在碳酸铯存在下，在反应溶剂中反应。与现有技术相比，本发明方法的反应温度更低，反应时间更短，终产物的收率和纯度都有一定程度的提高。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VRS
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017123884A8

  公开（公告）日：2018-02-22
• Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 593-598
  作者：

  DOI：——

  日期：——