2-chloro-4-hydroxy-4'-methyldiphenylamine | 85639-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-hydroxy-4'-methyldiphenylamine
• 英文别名: 3-chloro-4-(p-tolylamino)phenol；3-chloro-4-(4-methylanilino)phenol
• CAS: 85639-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: KCCRUSHRLKIHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-hydroxy-4'-methyldiphenylamine 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)-3-chloro-1,4-benzoquinone monoimine 、 N-(p-tolyl)-2,5-dichloro-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1392 - 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-4-hydroxy-4'-methyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1392 - 1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.
• TOROPIN, N. V.;BURMISTROV, K. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 7, 1546
  作者：TOROPIN, N. V.、BURMISTROV, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4535348A
  申请人：——

  公开号：US4535348A

  公开（公告）日：1985-08-13
• Toropin, N. V.; Burmistrov, K. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1392 - 1393
  作者：Toropin, N. V.、Burmistrov, K. S.

  DOI：——

  日期：——